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Bloques de construcción fluorados

Se representan tres estructuras químicas sobre fondos geométricos de colores. A la izquierda, un hexágono azul muestra «2-bromo-4-fluoropiridina», con su estructura molecular correspondiente que muestra un anillo de piridina con sustituyentes de bromo (Br) y flúor (F). En el centro, un cuadrado amarillo muestra «2,2-difluoroetilamina», junto con su fórmula molecular NH2CHF2. A la derecha, un pentágono morado presenta «1,1,1-trifluoro-3-metil-2-buten-1-ol», con su estructura molecular que ilustra múltiples átomos de flúor (F) y un grupo alcohol (OH) unido a una cadena de carbono ramificada.

Mantendremos su trabajo en marcha con una amplia gama de bloques de construcción fluorados, incluidos aquellos con sustituyentes comunes y deseables como trifluorometilo (TFM), difluorometilo (DFM), triflato y pentafluorosulfanilo. La incorporación de un átomo de flúor o un grupo alquilo fluorado en moléculas orgánicas sirve para modular sus propiedades físicas y químicas, como la estabilidad, la reactividad, la lipofilia y la acidez con una perturbación estérica mínima, y puede ayudar en gran medida a la identificación de compuestos principales.¹ Además, los bloques de construcción fluorados muestran una mayor estabilidad térmica en comparación con sus homólogos no fluorados. Se estima que aproximadamente el 30 % de todos los nuevos fármacos aprobados,² más del 50 % de los fármacos superventas aprobados,³ como Lipitor^® y Prozac^®, y alrededor del 25 % de los herbicidas autorizados,¹ como Trifluralin y Flupoxam, incorporan uno o más átomos de flúor y representan miles de millones de dólares en ventas anuales.

Además de tener numerosas aplicaciones en la química médica, los bloques de construcción fluorados también son útiles para la química de materiales, la agroquímica y la química orgánica general. En el caso de la química de materiales, uno de los compuestos fluorados más populares es el politetrafluoroetileno (PTFE), también conocido como teflón, que se utiliza para recubrimientos antiadherentes, lubricantes o la producción de compuestos de fibra de carbono. La introducción del flúor en herbicidas y pesticidas ha dado lugar a una gran subclase de productos agroquímicos que muestran un rendimiento mejorado con respecto a sus homólogos no fluorados.

También ofrecemos una amplia gama de bloques de construcción perfluorados y marcados con F, así como sustratos organometálicos fluorados. Si a esto le añadimos nuestra amplia gama de reactivos fluorantes comunes y exclusivos, dispondrá de un potente conjunto de herramientas que le ayudarán a alcanzar sus nuevos objetivos en materia de compuestos.

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Recursos relacionados

Article: AlPhos and [(AlPhosPd)₂•COD] for Pd-Catalyzed Fluorination
Fluorine containing aromatics (ArF) are desirable compounds with applications in medicinal chemistry and the agricultural industry.

Referencias

1.

Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014

2.

Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392

3.

Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116