Métathèse
La métathèse des oléfines est une réaction organique qui se caractérise par le réarrangement des doubles liaisons carbone-carbone par la redistribution des fragments d'alcènes. Elle a conduit les scientifiques à découvrir de nouvelles déconnexions dans la synthèse organique, ouvrant la voie à de nouvelles avancées dans la chimie des polymères, la découverte de médicaments et la synthèse de produits naturels. Il existe trois grandes catégories de réactions de métathèse : la métathèse avec fermeture de cycle et la métathèse croisée sont régulièrement utilisées pour la synthèse organique de petites molécules, tandis que la métathèse avec ouverture de cycle est fréquemment utilisée pour la polymérisation.
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L'application la plus courante et la plus reconnaissable de la métathèse des oléfines dans la synthèse organique est la métathèse avec fermeture de cycle (RCM), une réaction intramoléculaire d'un diène acyclique pour former un cycle. Cette méthodologie permet la construction de cycles entièrement carbonés et contenant des hétéroatomes riches en centres sp3, un thème de plus en plus présent dans la chimie médicinale moderne.1
La métathèse croisée associe deux oléfines dans une réaction intermoléculaire pour donner un produit oléfinique portant un substituant provenant de chacune des oléfines de départ. L'excellente compatibilité des groupes fonctionnels, en plus d'une tolérance à l'humidité et à l'oxygène résiduels, a facilité la large acceptation de la macrocyclisation catalysée par le ruthénium comme méthodologie générale pour la préparation de grands cycles (≥12 atomes).2
La polymérisation par métathèse avec ouverture de cycle (ROMP) permet de concevoir des polymères aux propriétés ajustables et est devenue une avancée technologique puissante dans le domaine de la synthèse facilitée. En raison du faible coût et de la grande disponibilité des matières premières, cette méthodologie de polymérisation robuste peut être utilisée pour produire des polymères à grande échelle.3
Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)
Figure 2.Cross Metathesis (CM)
Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))
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