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Photocatalyse

Photoréacteur dans un laboratoire de synthèse organique destiné à la catalyse photoredox.

La catalyse photoredox, ou « catalyse photoredox à la lumière visible », s'est imposée comme un outil puissant en synthèse organique, s'appuyant sur les fondements posés par les premiers pionniers dans les domaines de la chimie des radicaux et de la photochimie. La chimie photoredox établit de nouvelles liaisons via des voies de type « open shell » et facilite l’assemblage rapide de produits complexes, ouvrant ainsi la voie à de nouveaux domaines de l’espace chimique.1-7 En présence de lumière visible, les photocatalyseurs permettent d’accéder à des formations de liaisons entièrement nouvelles, jusqu’alors inaccessibles, grâce à un large éventail de transformations synthétiques, notamment, mais sans s’y limiter, le couplage croisé, la fonctionnalisation C–H, la fonctionnalisation des alcènes et des arènes, ainsi que la trifluorométhylation.

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Photoréacteur dans un laboratoire de synthèse organique destiné à la catalyse photoredox.
Photocatalyseurs

La photocatalyse utilise la lumière visible pour déclencher une réaction chimique. Notre vaste gamme de catalyseurs et de photoréacteurs permet d'obtenir des réactions homogènes dans le cadre de la catalyse photoredox.

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La puissance de la photocatalyse tient, en partie, à sa capacité à activer des matières premières simples et facilement accessibles par le biais de voies de transfert d'un seul électron, ce qui permet d'obtenir des espèces réactives à couche électronique ouverte dans des conditions de réaction douces. Une fois formées, ces espèces distinctes à couche électronique ouverte peuvent participer à une grande variété de processus de piégeage ou d'extinction de radicaux, aboutissant finalement à la production de produits à haute valeur ajoutée. 

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    Références

    1.
    Prier CK, Rankic DA, MacMillan DWC. 2013. Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes: Applications in Organic Synthesis. Chem. Rev.. 113(7):5322-5363. https://doi.org/10.1021/cr300503r
    2.
    Fukuzumi S, Ohkubo K. Organic synthetic transformations using organic dyes as photoredox catalysts. Org. Biomol. Chem.. 12(32):6059-6071. https://doi.org/10.1039/c4ob00843j
    3.
    Shaw MH, Twilton J, MacMillan DWC. 2016. Photoredox Catalysis in Organic Chemistry. J. Org. Chem.. 81(16):6898-6926. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01449
    4.
    Romero NA, Nicewicz DA. 2016. Organic Photoredox Catalysis. Chem. Rev.. 116(17):10075-10166. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00057
    5.
    Skubi KL, Blum TR, Yoon TP. 2016. Dual Catalysis Strategies in Photochemical Synthesis. Chem. Rev.. 116(17):10035-10074. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00018
    6.
    Poplata S, Tröster A, Zou Y, Bach T. 2016. Recent Advances in the Synthesis of Cyclobutanes by Olefin [2+2] Photocycloaddition Reactions. Chem. Rev.. 116(17):9748-9815. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00723
    7.
    Kärkäs MD, Porco JA, Stephenson CRJ. 2016. Photochemical Approaches to Complex Chemotypes: Applications in Natural Product Synthesis. Chem. Rev.. 116(17):9683-9747. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00760