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8.08260

Acide trifluoroacétique

for synthesis

Synonyme(s) :

TFA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CF3COOH
Numéro CAS:
76-05-1
Poids moléculaire :
114.02
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.22
EC Index Number:
200-929-3
MDL number:
MFCD00004169
Beilstein/REAXYS Number:
742035
Assay:
≥99% (acidimetric)
Grade:
synthesis grade
Bp:
72.4 °C (lit.)
Vapor pressure:
97.5 mmHg ( 20 °C)
Service technique
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grade

synthesis grade

Quality Segment

200

vapor density

3.9 (vs air)

vapor pressure

97.5 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99% (acidimetric)

form

liquid

dilution

(for synthesis)

refractive index

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L in H2O)

bp

72.4 °C (lit.)

mp

−15.4 °C (lit.)

solubility

soluble 10 g/mL

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

storage temp.

2-30°C

SMILES string

OC(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

InChI key

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

General description

L'acide trifluoroacétique est largement utilisé comme solvant, catalyseur et réactif dans la synthèse organique. Il s'agit d'un acide fort à faible point d'ébullition. Il peut être utilisé comme catalyseur pour diverses réactions telles que les réarrangements, les déprotections de groupes fonctionnels, les oxydations, les réductions, les condensations, les hydroarylations et les trifluorométhylations.

Application

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur :

  • dans la conversion directe de la cyclohexanone en caprolactame en utilisant l'acétonitrile comme additif.
  • dans la synthèse d'imidazoles 1,2,4,5-tétrasubstitués par condensation à quatre composants de benzile, d'aldéhydes, d'amines et d'acétate d'ammonium.
L'acide trifluoroacétique peut également être utilisé :
  • dans la synthèse du d-α-terpinéol à partir du d-limonène par addition de Markovnikov suivie d'une hydrolyse.

Features and Benefits

L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme catalyseur en raison de :
  • son acidité élevée
  • son élimination facile
  • sa bonne solubilité dans les solvants organiques et dans l'eau.

Analysis Note

Dosage (acidimétrie) : ≥ 99,0 %
Densité (d 20 °C/4 °C) : 1,487 - 1,490
Identité (IR) : test réussi

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pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2

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