Principaux documents

Voir toute la documentation

R2625

Acide rétinoïque

Name: Acide rétinoïque
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

Synonyme(s) :

ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Changer de vue

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₂₀H₂₈O₂

Numéro CAS:

302-79-4

Poids moléculaire :

300.44

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24278674

UNSPSC Code:

12352106

EC Number:

206-129-0

MDL number:

MFCD00001551

Beilstein/REAXYS Number:

2057223

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

200

Service technique

Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.

Laissez-nous vous aider

Propriétés

Nom du produit

Acide rétinoïque, ≥98% (HPLC), powder

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

mp

180-181 °C (lit.)

solubility

chloroform: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)

Description

General description

L'acide rétinoïque, un rétinoïde, possède de nombreux effets biologiques. Il intervient dans la régulation de la différenciation et la prolifération cellulaires chez les cellules normales et transformées, influençant potentiellement les oncogènes. L'acide tout trans-rétinoïque (ATRA) est considéré comme le métabolite le plus pertinent et le plus fonctionnellement actif de la vitamine A. Il se peut que l'acide rétinoïque serve de molécule signal par l'intermédiaire d'un récepteur nucléaire pour réguler la différenciation régionale dans le système nerveux central. De plus, à une concentration de 1 nM (avec une différenciation maximale à 1 µM), l'acide rétinoïque induit une différenciation terminale fonctionnelle et morphologique chez une lignée cellulaire de leucémie promyélocytaire humaine, signe de sa potentielle implication dans la différenciation de certaines cellules hématopoïétiques. L'acide rétinoïque peut aussi influer indirectement sur la différenciation neuronale en modifiant l'expression de récepteurs de facteurs de croissance peptidiques à la surface des cellules neuronales.

L'acide rétinoïque et d'autres rétinoïdes sont aussi capables d'inhiber la prolifération cellulaire et de stimuler l'activité tyrosinase dans une lignée cellulaire de mélanome humain, tout en inhibant également l'adhésion cellule-substrat et la motilité de mélanocytes. L'ATRA a un rôle vital dans la formation du système vasculaire des mammifères. Plus spécifiquement, il régule la prolifération des cellules endothéliales et le remodelage vasculaire tout au long de l'angiogenèse tissulaire.

Application

L′acide rétinoïque a été utilisé pour la différenciation de cellules souches embryonnaires en neurones moteurs.
Il a été employé pour la différenciation de l′ectoderme de Xenopus en pancréas.
Il a également été utilisé pour étudier la régulation épigénétique par le récepteur de l′acide rétinoïqueα (RARα).
Il a été employé pour étudier la voie de signalisation de l′acide rétinoïque dans la transition de pro-spermatogonies en spermatogonies.

Biochem/physiol Actions

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR) ; conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Features and Benefits

Ce composé figure sur la page Récepteurs nucléaires (non stéroïdes) du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.