Acide oléique
L'acide oléique est une huile liquide naturellement incolore, apparentée aux huiles oméga-9, qui vire au jaune ou au brun lorsqu'elle est exposée à l'air. Il s'agit d'un acide octadéc-9-énoïque comportant une double liaison cis en position C-9 ; il est considéré comme l'acide gras monoinsaturé le plus abondant dans la nature. L'acide oléique a une odeur légère, flotte sur l'eau et joue de multiples rôles : il est notamment un inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), un métabolite d'Escherichia coli, un métabolite végétal, un métabolite de Daphnia galeata, un solvant, un antioxydant et un métabolite de souris. Il agit comme un acide conjugué d’un oléate et provient d’un hydrure de cis-octadéc-9-ène. Ce composant se trouve dans des sources végétales telles que Gladiolus italicus et Prunus mume, ainsi que dans des sources d’origine animale comme le porc. L’acide oléique végétal est obtenu par hydrolyse des oléines de grignons d’olive, suivie d’une distillation. Quant à l’acide oléique d’origine animale, il est obtenu par hydrolyse de graisse animale (suif), suivie d’un fractionnement à froid, puis d’une distillation du mélange obtenu.
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Propriétés et applications de l'acide
oléique
L’acide oléique est une substance polyvalente dotée d’un large éventail de propriétés et d’applications. Selon la provenance de l’huile, il trouve des applications dans divers secteurs. Il est utilisé dans les industries produisant des détergents, des textiles, des peintures, des encres, des cosmétiques, des produits pharmaceutiques, du cuir et des lubrifiants. Doté d’excellentes propriétés de pénétration cutanée, il surpasse les huiles végétales et trouve des applications dans les savons mous, les solutions de permanente, les vernis à ongles, les savons de toilette et le maquillage liquide. Très apprécié dans les secteurs pharmaceutique, textile, métallurgique et chimique, l’acide oléique s’impose comme un ingrédient polyvalent qui répond aux défis de diverses industries, en créant des composants et des solutions essentiels.
De plus, l’acide oléique sert d’émollient et est utilisé en pharmacie comme excipient. Il agit également comme agent émulsifiant ou solubilisant dans les produits en aérosol. Il a notamment été démontré que l’acide oléique joue un rôle crucial dans la croissance et la productivité des cellules ovariennes de hamster chinois (CHO). Dans les systèmes de culture cellulaire, l’acide oléique remplit des fonctions telles que le stockage d’énergie à long terme. L’énergie issue du NADPH et de l’ATP est stockée sous forme d’acides gras. Ces acides gras sont estérifiés sur un squelette de glycérol, formant des composés appelés mono-, di- et triglycérides (graisses neutres). La dégradation des acides gras libère l’énergie stockée, contribuant ainsi aux processus cellulaires. Cela souligne l’importance de l’acide oléique dans diverses applications, tant dans le domaine industriel que dans celui de la recherche.
L'acide oléique en tant que norme
L'acide oléique est utilisé comme étalon de référence pharmaceutique pour l'évaluation des analytes dans les formulations pharmaceutiques à l'aide de techniques chromatographiques telles que la chromatographie liquide à haute performance (CLHP) et la chromatographie en phase gazeuse (CPG). Il sert également d'étalon analytique pour l'identification et la quantification des acides gras dans des échantillons de plasma sanguin à l'aide de la chromatographie en phase gazeuse combinée à la spectroscopie dans l'ultraviolet sous vide.
L'acide oléique en tant que bioréactif
L'acide oléique en poudre, qui est soluble dans l'eau, ainsi que l'acide oléique-albumine d'origine bovine sont utilisés comme bioréactifs en culture cellulaire.
Acides oléiques marqués
Les acides oléiques marqués isotopiquement (acide oléique-1-13C) peuvent être utilisés pour étudier le métabolisme lipidique dans les cellules et les organismes, examiner le processus d’oxydation des acides gras, explorer les molécules lipidiques au sein d’un système biologique et analyser les interactions protéine-lipide.
Acides oléiques deutérés
Les acides oléiques deutérés sont utilisés en spectroscopie RMN pour étudier les structures moléculaires, les changements conformationnels et les interactions au niveau atomique. Ils servent également à suivre les voies métaboliques et dans le cadre d’études pharmacocinétiques visant à examiner l’absorption, la distribution, le métabolisme et l’excrétion des lipides et des composés à base de lipides dans l’organisme.
Sels d’acide oléique
Les sels d’acide oléique (oléate de sodium et oléate de potassium) sont utilisés comme tensioactifs et émulsifiants dans les produits alimentaires. Ils sont également utilisés dans le traitement des textiles comme agents de nivellement pour assurer une répartition homogène de la teinture lors des processus de teinture, comme agents dispersants dans la production de papier et de pâte à papier, et comme agents moussants dans la fabrication de caoutchouc expansé et de produits en latex.
Ressources sur les produits associés
- Oleic Acid in Cell Culture
How the unsaturated fatty acid, oleic acid and other cell culture components affect the performance of serum-free, protein-free cell culture systems used for biomanufacturing heterologous proteins including monoclonal antibodies.