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Composants fluorés

Trois structures chimiques sont représentées sur des fonds géométriques colorés. À gauche, un hexagone bleu présente la « 2-bromo-4-fluoropyridine », dont la structure moléculaire correspondante montre un cycle pyridine comportant des substituants brome (Br) et fluor (F). Au centre, un carré jaune affiche « 2,2-difluoroéthylamine », à côté de sa formule moléculaire NH₂CHF₂. À droite, un pentagone violet présente « 1,1,1-trifluoro-3-méthyl-2-butène-1-ol », dont la structure moléculaire illustre plusieurs atomes de fluor (F) et un groupe alcool (OH) lié à une chaîne carbonée ramifiée.

Nous vous aiderons à maintenir le rythme de vos travaux grâce à une gamme complète de motifs fluorés, notamment ceux comportant des substituants courants et recherchés tels que le trifluorométhyle (TFM), le difluorométhyle (DFM), le triflate et le pentafluorosulfanyle. L’incorporation d’un atome de fluor ou d’un groupe alkyle fluoré dans des molécules organiques permet de moduler leurs propriétés physiques et chimiques, telles que la stabilité, la réactivité, la lipophilie et l’acidité, avec une perturbation stérique minimale, et peut grandement faciliter l’identification de composés candidats.1 De plus, les éléments de base fluorés présentent une stabilité thermique supérieure à celle de leurs homologues non fluorés. On estime qu’environ 30 % de tous les nouveaux médicaments homologués,² plus de 50 % des médicaments phares homologués,³ tels que le Lipitor® et le Prozac®, et environ 25 % des herbicides homologués,¹ tels que la trifluraline et le flupoxam, intègrent un ou plusieurs atomes de fluor et génèrent des milliards de dollars de chiffre d’affaires annuel.

Outre leurs nombreuses applications en chimie médicinale, les motifs fluorés sont également utiles en chimie des matériaux, en agrochimie et en chimie organique générale.  En chimie des matériaux, l’un des composés fluorés les plus courants est le polytétrafluoroéthylène (PTFE), également connu sous le nom de Téflon, utilisé pour les revêtements antiadhésifs, les lubrifiants ou la production de composites à base de fibre de carbone. L’introduction du fluor dans les herbicides et les pesticides a donné naissance à une vaste sous-classe de produits agrochimiques qui présentent des performances supérieures à celles de leurs homologues non fluorés.

Nous proposons également une gamme variée de blocs de construction perfluorés et marqués au fluor, ainsi que des substrats organométalliques fluorés. Ajoutez à cela notre large éventail de réactifs de fluoration courants et uniques, et vous disposez d’une boîte à outils puissante pour vous aider à atteindre de nouveaux horizons en matière de composés cibles.


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Ressources connexes





Références

1.
Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014
2.
Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
3.
Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116