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B4126

Bilirrubina

Name: Bilirrubina
Brand: SIGMA

≥98% (EmM/453 = 60), powder

Sinónimos:

Bile pigment, Hemetoidin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):

C₃₃H₃₆N₄O₆

Número CAS:

635-65-4

Peso molecular:

584.66

UNSPSC Code:

12352202

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24891751

EC Number:

211-239-7

Beilstein/REAXYS Number:

74376

MDL number:

MFCD00005499

Assay:

≥98% (EmM/453 = 60)

Form:

powder

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Propiedades

description

mixed isomers

Quality Segment

300

assay

≥98% (EmM/453 = 60)

form

powder

solubility

aqueous acid: soluble, aqueous base: soluble, benzene: soluble, chloroform: soluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C

InChI

1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-

InChI key

BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

Descripción

General description

La bilirrubina, un producto final del catabolismo del grupo hemo, se forma por la descomposición de la hemoglobina eritrocitaria en el sistema reticuloendotelial. La hemo oxigenasa convierte el grupo hemo de la hemoglobina en biliverdina y, posteriormente una biliverdina reductasa dependiente del NADPH convierte la biliverdina en bilirrubina.

La bilirrubina suele encontrarse unida a la albúmina sérica en su forma dianiónica cuando circula por la sangre. La bilirrubina está también asociada con las sales biliares en su forma monoaniónica.

Puede producirse hiperbilirrubinemia debido al aumento de la síntesis de bilirrubina o una disminución de su depuración.

Application

La bilirrubina se ha utilizado:

en preparaciones fantasma
en experimentos in vitro
en la preparación de disoluciones de bilirrubina para infusión

Biochem/physiol Actions

La bilirrubina se ha estudiado por sus propiedades como antioxidante endógeno, como sus capacidades para secuestrar especies de oxígeno reactivo (ROS) y para inhibir la actividad NADPH-oxidasa. Parece funcionar como un eficaz secuestrador de radicales peróxido, protegiendo así los lípidos de la membrana de la oxidación por esos radicales. Se ha demostrado que a concentraciones nanomolares protege a las neuronas del daño oxidativo.

Más del 99 % de la bilirrubina total es transportada como un conjugado con la albúmina. Niveles anormalmente elevados de bilirrubina pueden causar un daño neurológico grave, pero niveles levemente elevados están vinculados a la protección frente al estrés oxidativo.

Other Notes

Un componente principal de la descomposición de la hemoglobina. El pigmento principal de la bilis y el responsable del color amarillo en la ictericia.

Disclaimer

Proteger de la luz.

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Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

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Not applicable

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