Reactivos para química clic

Nuestra amplia gama de reactivos de química «click» ofrece una gran variedad de azidas, alquinos, catalizadores y ligandos que te ayudarán a acelerar tu investigación en el apasionante campo de la química «click». La química «click» es un término acuñado por Barry Sharpless para describir reacciones químicas que son modulares, eficientes, de amplio alcance, proporcionan rendimientos muy elevados y generan únicamente subproductos inofensivos. El ejemplo más conocido de una reacción «click» es la cicloadición dipolar 1,3 de azida-alquino catalizada por cobre (I) (CuAAC), que da lugar a un anillo de 1,2,3-triazol de cinco miembros 1,4-disustituido.   

Esta reacción entre azidas y alquinos ofrece altos rendimientos e implica funcionalidades que pueden introducirse con relativa facilidad en una gran variedad de moléculas, como polímeros sintéticos, fluoróforos, moléculas pequeñas o en ubicaciones específicas de las biomoléculas. Una ventaja de esta reacción para fines biológicos es que los grupos funcionales azida y alquino son en gran medida inertes, o biorortogonales, frente a las moléculas biológicas y los entornos acuosos. La química «click» sigue ganando popularidad y se utiliza en diversos campos de investigación, con importantes contribuciones a los ámbitos de la biología química, la química de polímeros, la bioconjugación y el descubrimiento de fármacos.

Azidas y alquinos de aminoácidos para la química «click»

La síntesis de péptidos a partir de aminoácidos naturales y no naturales es una herramienta poderosa en el desarrollo de terapias y en la comprensión de la química biológica. Ofrecemos una variedad de aminoácidos azidados protegidos con Fmoc y Boc para sus necesidades de ligación química basada en péptidos o aminoácidos, tales como reacciones de cicloadición de azida-alquino y ligaciones de Staudinger.

Fuentes de azida para la química «click»

La incorporación de grupos funcionales azida a moléculas orgánicas se está convirtiendo en una tarea cada vez más importante, ya que estos grupos siguen teniendo un gran impacto tanto en la química orgánica como en la biología, en aplicaciones que van desde la protección de grupos amino hasta la ligación química. Ofrecemos una amplia selección de fuentes de azida, desde la azida sódica hasta la difenilfosforilazida, para facilitar la síntesis de azidas y la preparación de azidas orgánicas a medida.

Azidas orgánicas para la química «click»

Desde la preparación del primer azida orgánico, el azida fenílico, por Peter Griess en 1864, esta clase de compuestos, rica en energía y versátil, ha suscitado un interés considerable. Han surgido perspectivas completamente nuevas, en particular el uso de azidas orgánicos para la síntesis de péptidos, la síntesis combinatoria, la síntesis de heterociclos y la ligación o modificación de biopolímeros. Los campos de aplicación más destacados en la actualidad son las cicloadiciones de azida-alquino y las diferentes variantes de la ligación de Staudinger. El grupo azido también puede utilizarse como grupo protector para aminas primarias, especialmente en sustratos sensibles como los hidratos de carbono complejos o los ácidos nucleicos peptídicos (PNA) y los compuestos de coordinación, ya que las azidas son estables en condiciones de metátesis de alquenos.

Azidas de PEG para la química «click»

Los polímeros de PEG presentan numerosas características biológicas intrínsecamente favorables, entre las que se incluyen una alta solubilidad en agua y la ausencia de toxicidad e inmunogenicidad. Por lo tanto, la modificación química de compuestos biológicamente activos —como péptidos, fragmentos de anticuerpos, enzimas o moléculas pequeñas— mediante cadenas de polietilenglicol, lo que se conoce como «PEGilación», suele dar lugar a una mejora de la farmacocinética y la función biológica en numerosas aplicaciones. Nuestras azidas de PEG son materiales de partida ideales para la síntesis de derivados de PEG mediante la cicloadición de azida-alquino o la ligación de Staudinger.

Componentes básicos de sondas trifuncionales para la química «click»

Las sondas de moléculas pequeñas se utilizan ampliamente en la investigación en biología química para la identificación y validación de dianas y el análisis de sistemas biológicos. Hemos recopilado una colección de bloques de construcción trifuncionales para facilitar el diseño y el desarrollo sintético de sondas químicas. Cada uno contiene tres componentes: un grupo de conectividad, un grupo reactivo y un «mango» bioortogonal para aplicaciones posteriores. La colección no solo permite la incorporación simultánea de grupos reactivos, sino que el grupo de conectividad (por ejemplo, una amina) puede aprovecharse para preparar bibliotecas de análogos de sondas, lo que permite al biólogo seleccionar la sonda óptima para un ensayo determinado.

Tetrazinas/alquenos tensados para la química «click»

La reacción de las 1,2,4,5-tetrazinas con alquenos tensados se ha aplicado como una reacción rápida de química «click» bioortogonal para aplicaciones de marcaje biológico y detección celular, entre otras. Esta reacción transcurre rápidamente mediante una cicloadición de Diels-Alder [4 + 2] con demanda inversa de electrones, lo que da lugar a un enlace covalente estable sin necesidad de catalizador, siendo el único subproducto el dinitrógeno. Cuando se utiliza trans-cicloocteno, esta reacción es varios órdenes de magnitud más rápida que la química «click» basada en azida-ciclooctina y, por lo tanto, se ha utilizado en aplicaciones en las que se desean bajas concentraciones de reactivos o se necesita una cinética más rápida.

Química «click» sin cobre

Las cicloadiciones sin cobre ofrecen reacciones de ligación eficientes, útiles para una variedad de aplicaciones de bioconjugación. Al trabajar con células vivas, estas reacciones ofrecen la ventaja de no presentar la citotoxicidad asociada a las cicloadiciones catalizadas por cobre. Ofrecemos una gama de ciclooctinos, tetrazinas y reactivos de alquenos tensados para su uso en diversas aplicaciones.

Ligación de Staudinger

La reacción entre un azida y una fosfina que da lugar a un aza-ilido fue descrita por primera vez en 1919 por el premio Nobel Herrmann Staudinger. Ha encontrado una amplia aplicación en la síntesis química y resulta valiosa como método de ligación altamente quimioselectivo para la preparación de bioconjugados. Ambas funcionalidades reactivas implicadas en la reacción de ligación de Staudinger son bioortogonales y se combinan fácilmente a temperatura ambiente en medios acuosos. Estas condiciones permiten aprovechar la ligación de Staudinger en entornos celulares y biológicos complejos para la investigación de diversos procesos en biología química. Nuestra gama ofrece ligandos de fosfina para sus diversas aplicaciones de ligación y conjugación de Staudinger.