Couplage croisé
En synthèse organique, une réaction de couplage croisé se produit lorsque deux fragments sont assemblés à l’aide d’un catalyseur métallique. Le couplage croisé est une réaction essentielle de la chimie catalytique depuis une trentaine d’années, depuis les travaux pionniers de Heck, Negishi et Suzuki, qui ont reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour le couplage croisé catalysé par le palladium. Comptant parmi les méthodes de formation de liaisons les plus polyvalentes et les plus puissantes de la chimie organique de synthèse, le domaine du couplage croisé a atteint un tel degré de maturité que pratiquement n'importe quels deux fragments peuvent être couplés à l'aide du catalyseur approprié.
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Avec une utilisation qui connaît une croissance exponentielle, ce domaine s'est développé pour inclure de nombreuses stratégies de formation de liaisons carbone-carbone, carbone-azote et carbone-oxygène, notamment des réactions clés telles que :
- L'amination de Buchwald-Hartwig, qui consiste en un couplage croisé entre un (pseudo)halogénure d'aryle et une amine, est une réaction incontournable pour les chimistes de nombreuses disciplines.
- Le couplage de Heck est le couplage croisé d’un halogénure insaturé avec un alcène, donnant lieu à des alcènes substitués.
- Le couplage de Negishi est le couplage croisé d’un (pseudo)halogénure d’aryle et d’un nucléophile organozincique pour former des liaisons C-C.
- Le couplage de Sonogashira est le couplage croisé d’un (pseudo)halogénure d’aryle avec un alcyne terminal pour donner des acétylènes disubstitués.
- Le couplage de Stille, qui consiste en un couplage croisé entre un (pseudo)halogénure d’aryle et un stannane, est une réaction fonctionnelle permettant la formation de liaisons carbone-carbone avec peu de restrictions concernant les groupes R.
- Le couplage de Suzuki-Miyaura, qui consiste en un couplage croisé entre un (pseudo)halogénure d’aryle et un organoborate, est une réaction polyvalente permettant la formation de liaisons carbone-carbone.
Figure 1.Amination de Buchwald-Hartwig
Figure 2.Réaction de couplage croisé de Heck
Figure 3.Réaction de couplage croisé de Negishi
Figure 4.Réaction de couplage croisé de Sonogashira
Figure 5.Réaction de couplage croisé de Stille
Figure 6.Réaction de couplage croisé de Suzuki-Miyaura
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