보론산 및 유도체
붕산 및 붕산 유도체는 복잡한 분자 합성 시 합성 중간체로서의 다용도성으로 인해 유기 합성 및 의약 화학 분야에서 중요합니다. 머크는 강력한 탄소-탄소 결합 형성 반응인 스즈키-미야우라 팔라듐 촉매 교차결합 반응, 스틸 결합, 소노가시라 결합, 찬-램 결합, 리베르스킨드-스트로글 결합, 공액 첨가, 동족화, 친전자성 알릴 이동 등 다양한 반응에 사용 가능한 포괄적인 보론산 포트폴리오를 제공하게 되어 기쁘게 생각합니다.
보론산은 또한 생물학적 응용 분야, 예를 들어 세린 프로테아제 억제에 사용됩니다. 레인즈 연구진은 포유류 세포 표면을 덮고 있는 당류의 1,2- 및 1,3-디올과 보로네이트 에스터를 형성함으로써 단백질 독소의 세포질 전달을 향상시키는 펜던트 보론산에 대한 심도 있는 연구를 수행했습니다.
더 알아보기:
- 알케닐 및 알킬산
- 아릴 보론산
- 헤테로아릴 보론산
- 보로네이트 에스터
- 보릴화 시약
- MIDA 보로네이트
- 트리플루오로부레이트 염
Products
관련 자료
- MIDA Boronates
MIDA-protected boronate esters offer stability, chromatography compatibility, and reactivity in anhydrous cross-coupling conditions.
- Potassium Trifluoroborate Salts
Potassium trifluoroborates are moisture- and air-stable organoboron reagents suitable for oxidative conditions.
- Potassium Organotrifluoroborates
Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.
알케닐 및 알킬산
알케닐 및 알킬산은 탄소-붕소 결합(R–B(OH)₂)을 가진 치환된 붕산입니다. 이러한 루이스 산은 낮은 내재적 독성과 빠른 환경 분해 특성으로 인해 "친환경" 화합물입니다. 머크는 붕산 유도체 형성 및 기타 화학 합성 응용을 위한 고품질 알킬 및 알케닐산을 제공합니다.
아릴 보론산
대부분의 아릴 보론산은 탈수 반응을 통해 고리형(삼량체) 무수물을 생성합니다. 머크의 아릴 보론산 제품군에는 이 고리형 무수물이 다양한 양으로 포함될 수 있습니다. 다행히도 산과 무수물은 스즈키 커플링 반응에서 동등한 성능을 발휘합니다. 따라서 두 형태는 일반적으로 동등한 것으로 간주됩니다. 머크는 비치환 아릴 보론산, 단일 치환 아릴 보론산, 이중 치환 아릴 보론산, 삼중 치환 아릴 보론산, 사중 치환 보론산, 오중 치환 아릴 보론산 등 광범위한 아릴 보론산 포트폴리오를 제공합니다.
헤테로아릴 보론산
헤테로아릴 보론산은 스즈키-미야우라 팔라듐 촉매 교차결합 반응 및 기타 반응에서 흔히 사용되는 합성 중간체입니다. 이러한 빌딩 블록은 헤테로고리환 및 방향족 특성을 지닙니다. 또한 찬-람 결합, 동족화 반응, 공액 첨가, 친전자성 알릴 이동, 리베르스킨드-스트로글 결합, 소노가시라 결합, 스틸 결합에도 활용됩니다.
붕산 에스테르
보론산의 두드러진 특징은 수용액에서 디올과 가역적으로 에스터를 형성한다는 점이다. 보로네이트 에스터는 공기 및 크로마토그래피 안정성이 뛰어나 분광학적 연구에 적합하다. 스즈키-미야우라 교차결합 반응은 보로네이트 에스터와 함께 사용할 수 있다. 그러나 근본적인 문제점은 대부분의 합성 시약 간 반응 체계의 비호환성에 있다. 보론산 에스터 대응체는 이러한 비호환성을 극복하기 위해 종종 사용되며, 많은 합성 체계와 더 호환되지만, 보론산 해방에는 가혹한 조건이 필요하여 합성 기질에 방해가 된다.
N-메틸이미노디아세트산(MIDA) 보호 보로네이트 에스터는 반복적 스즈키-미야우라 교차결합 반응에서 큰 가능성을 제시하는 새로운 종류의 시약이다. 기존 시약과 비교하여 MIDA 에스터는 취급이 용이하고, 무수 교차결합 조건에서 비반응적이며, 공기 중 벤치탑에서 무기한 안정적이며, 온화한 수성 염기 조건으로 쉽게 보호기 제거가 가능하다. 이 새로운 종류의 시약의 성공은 독특한 분자 구조와 밀접하게 연관되어 있다. 단순한 B–N 함유 분자인 암모니아 보란 및 트리메틸아민 보란과 비교하여, MIDA 에스터는 훨씬 크며, sp³ 혼성화된 붕소 원자는 두 개의 5원환에 의해 보호되어 보론산의 안정성을 극적으로 증가시키고 복잡한 분자의 합성을 가능하게 한다.
약리학 분야에서 광범위한 응용 가능성을 지닌 키랄 α-아미노보론산 에스터는 토실알디민에 대한 금속을 사용하지 않는 친핵성 보릴 첨가를 통해 합성될 수 있습니다. 보론산 에스터는 유기 전자 소자에서 활용됩니다.
보릴화 시약
미야우라 보릴화 반응은 보릴화 시약과 아릴 및 비닐 할라이드의 교차결합을 통해 보리네이트를 합성하는 강력한 도구입니다. 보릴화 생성물은 크로마토그래피 기법으로 쉽게 정제할 수 있으며 공기 안정성을 가집니다. 생성물의 강한 활성화는 경쟁적인 스즈키 결합을 유발할 수 있습니다. 따라서 적절한 염기 선택은 보릴화 반응 성공에 매우 중요합니다.
가장 일반적으로 리튬 또는 그리냐르 시약을 친전자성 붕소 공급원과 조합하여 C–B 결합을 생성합니다. 그러나 이 2단계 절차에서 금속 종의 높은 친핵성 및 염기성 특성으로 인해 다양한 기능군은 잘 견디지 못합니다. 보릴레이션 반응의 온화한 반응 조건은 리튬 또는 그리냐르 중간체를 통해 접근할 수 없는 보로네이트의 합성을 가능하게 합니다.
MIDA 보로네이트
MIDA 보로네이트는 케이지형 보론산 계열을 대표하며, 반복적인 스즈키-미야우라 교차결합 반응에서 탁월한 성과를 입증했습니다. 이러한 보론산 대체체는 보론산과 팔라듐 종 사이의 전이 금속화 반응을 완화시킵니다. 그러나 1M NaOH 또는 심지어 NaHCO3를 사용한 온화한 수성 염기 조건에서 실온에서 쉽게 탈보호가 이루어집니다. 또한 MIDA 보로네이트는 다양한 일반적인 강렬한 시약(예: 존스 시약)으로 처리할 때 MIDA 성분이 온전한 상태로 유도체를 변환할 때 놀라울 정도로 견고합니다.
삼플루오로보레이트 염
삼플루오로붕산칼륨염(R-BF3K)은 다용도 시약군으로, 광범위하게 사용되는 유기붕산염 시약의 효과적인 대체제이다. 삼플루오로붕산염의 안정성은 장기간 보관이 가능하게 할 뿐만 아니라, 보론산 대응체에서 발생하는 삼량화 반응이 쉽게 일어나지 않아 계량비 특성화가 용이하다. 삼불화붕산염은 C–C 결합 형성(예: 스즈키-미야우라 교차결합)에 광범위하게 사용되며, 산화 조건 및 금속-할로겐 교환 하에서도 안정하여 특정 반응 매질에서 "보호된 보론산" 역할을 합니다.