Catalyseurs chiraux et ligands
La recherche de nouveaux catalyseurs et ligands chiraux efficaces pour les molécules énantiopures est un effort continu dans les industries pharmaceutique, des arômes et parfums, et agrochimique. Près de 85 % des nouveaux médicaments sur le marché sont chiraux. Ce besoin a conduit à des développements dans la synthèse asymétrique de ligands chiraux et de complexes métalliques. En 2001, le prix Nobel a récompensé les travaux pionniers de Knowles, Noyori et Sharpless dans le développement de la synthèse asymétrique catalytique, soulignant l'importance de la synthèse chirale en chimie. Les travaux pionniers de Noyori dans les années 1980 avec les ligands BINAP ont marqué le début d'une ère où les catalyseurs et les ligands sont devenus plus efficaces et plus sélectifs. L'hydrogénation, l'hydroformylation, l'hydroboration, l'hydrosilation et le couplage croisé sont quelques-unes des applications les plus courantes utilisant des ligands chiraux.
Products
Les systèmes catalytiques asymétriques hautement efficaces permettent d'accéder à toute une gamme de composants chiraux utilisés dans la synthèse de produits naturels et de médicaments. Parmi la multitude de ligands chiraux, quelques-uns se distinguent par leur polyvalence. La caractéristique commune de ces ligands « privilégiés » est leur symétrie C2, qui réduit le nombre de complexes métalliques isomères possibles et le nombre de substrats différents. Parmi la famille la plus reconnue de ligands chiraux, les ligands BINAP, salens, bisoxazolines et tartrates représentent les classes originales de « ligands privilégiés » qui influencent une grande variété de transformations sous un contrôle énantiomérique exceptionnel et avec un rendement élevé. Une deuxième vague de ligands privilégiés a fait son apparition avec les phospholanes DuPhos, les phosphoramidites DSM, les familles Solvias Josiphos, les ligands Reetz et Trost, et les phosphines ChiralQuest. Ces familles de ligands exceptionnels ont prouvé leur succès dans des réactions utiles sur le plan industriel, telles que les hydrogénations, les réactions aldoliques et les alkylations allyliques asymétriques, et ont suscité beaucoup d'intérêt de la part de la communauté synthétique en raison de leur accessibilité immédiate et de la nature modulaire de leur conception.
La majorité des catalyseurs chiraux, également appelés catalyseurs asymétriques, sont formés à partir de ligands chiraux avec des métaux de transition. Même à de faibles rapports substrat/catalyseur, ces catalyseurs sont très efficaces, ce qui en fait d'excellents outils de synthèse, même à l'échelle industrielle. Il existe également de nombreux catalyseurs chiraux sans métal, tels que les catalyseurs organiques imidazolidinone de MacMillan ou les catalyseurs organiques à base de proline. Les catalyseurs MacMillan sont utilisés pour catalyser les alkylations asymétriques de l'indole, les alkylations de Friedel-Crafts et un large éventail de réactions d'addition conjuguées à un excès énantiomérique élevé. L'organocatalyse offre des méthodes pratiques pour construire des composés chiraux complexes avec une simplicité opérationnelle et sans avoir besoin de métaux. D'excellentes sélectivités sont observées dans diverses transformations asymétriques catalysées par des organocatalyseurs.
Nous nous engageons à fournir un accès sans précédent aux catalyseurs chiraux et aux ligands afin de vous permettre de réaliser vos percées plus facilement que jamais. Ces « ligands privilégiés » à la pointe de la technologie sont utilisés dans une grande variété de transformations formant des liaisons C-H, C-C, C-N et C-O. Pour obtenir la liste complète des produits liés aux ligands privilégiés, consultez nos produits ci-dessous ou reportez-vous à nos pages consacrées aux catalyseurs organiques ou aux catalyseurs à métaux de transition.
Ressources connexes
- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline
Chiral phosphines have been the staple ligands for asymmetric transition metal catalysis and more recently operate as catalysts in organic phosphinocatalysis.
- Homobenzotetramisole (HBTM): A General Organocatalyst for Asymmetric Acylations
We are proud to offer the isothiourea organocatalyst homobenzotetramisole (HBTM) as part of our asymmetric catalysis portfolio in both (R) and (S) enantiomeric forms.
- PHOX
Modular P,N-ligands in asymmetric synthesis introduced by Pfaltz, Helmchen, and Williams exhibit success in metal-catalyzed reactions.