Saltar al contenido
Merck
InicioAplicacionesQuímica y síntesisMétodos sintéticosFuncionalización C–H

Funcionalización C–H

La funcionalización C-H ha sido denominada el santo grial de la química orgánica sintética.1 Los recientes avances en química orgánica, organometálica y catálisis han supuesto un gran avance tanto en la comprensión de la reactividad de los enlaces C-H como en el desarrollo de reacciones robustas que aprovechan este conocimiento, lo que sugiere que es el momento adecuado para introducir ampliamente estas tácticas en el léxico retrosintético.2-11 La conversión fiable y predecible de un enlace C-H en un enlace C-C, C–N, C–O o C–X de forma selectiva y controlada resulta beneficiosa en términos de economía de pasos y reducción de residuos.   

Slide 1 of 5
Un principio de selectividad sencillo es la unión covalente de las especies activadoras de C-H al sustrato, con las restricciones geométricas inherentes al proceso intramolecular resultante que limitan los enlaces C-H potenciales que se pueden activar.

Figura 1.Estrategia general para la funcionalización dirigida de C–H

Selectividad en la borilación C–H catalizada por Ir.

Figura 2.Sp2 no dirigido: borilación

Arilación C-H no dirigida de heteroarenos

Figura 3.Sp2 no dirigido: arilación directa

Hidroxilación C-H no dirigida tolerante a aminas

Figura 4.Hidroxilación C-H no dirigida

Reactividad basada

Figura 5.Reactividad basada

Categorías destacadas

3 botellas de productos ReagentPlus® de grado solvente en varios volúmenes.
Disolventes

Su proveedor de disolventes: Encuentre el producto adecuado con las marcas Supelco®, Sigma-Aldrich® y SAFC®, que cubren usos analíticos, de laboratorio y biofarmacéuticos. Haga su pedido en línea.

Comprar productos
Muestra de bloques de construcción heterocíclicos para síntesis orgánica
Bloques de construcción orgánicos

Encuentre los componentes básicos necesarios para impulsar su investigación en nuestra cartera de bloques de construcción orgánicos. Alquenos, alcanos, alquinos, arenos, alenos y mucho más.

Comprar productos
Muestra de bloques de construcción heterocíclicos para síntesis orgánica
Bloques de construcción heterocíclicos

Nos enorgullece ofrecer una amplia gama de bloques de construcción heterocíclicos, una de las familias más grandes y diversas de fragmentos moleculares utilizados en la síntesis orgánica.

Comprar productos
Se representan tres estructuras químicas sobre fondos geométricos de colores. A la izquierda, un hexágono azul muestra «2-bromo-4-fluoropiridina», con su estructura molecular correspondiente que muestra un anillo de piridina con sustituyentes de bromo (Br) y flúor (F). En el centro, un cuadrado amarillo muestra «2,2-difluoroetilamina», junto con su fórmula molecular NH2CHF2. A la derecha, un pentágono morado presenta «1,1,1-trifluoro-3-metil-2-buten-1-ol», con su estructura molecular que ilustra múltiples átomos de flúor (F) y un grupo alcohol (OH) unido a una cadena de carbono ramificada.
Bloques de construcción fluorados

Con una amplia oferta de bloques de construcción fluorados, como sustituyentes trifluorometilo, difluorometilo, triflato y pentafluorosulfanilo para su kit de herramientas, le facilitamos aún más el descubrimiento de los compuestos que busca.

Comprar productos

Los nuevos métodos para la activación C-H amplían el número de sitios que pueden ser objetivo en una molécula determinada, lo que aumenta la posibilidad de convertirla en un producto más complejo. Además, permite que se puedan utilizar tipos de enlaces químicos completamente diferentes en la síntesis orgánica, especialmente con una alta quimioselectividad. En combinación con la química tradicional de grupos funcionales, la funcionalización C-H agiliza considerablemente la síntesis química para la construcción de productos naturales complejos y compuestos farmacéuticos. Aunque es evidente que la aplicación de la lógica de la funcionalización C-H presenta ventajas,12 muchos planes de estudios de química orgánica aún no se han actualizado para reflejar este enfoque. Se puede encontrar más información al respecto en el Manual de funcionalización C-H.

Búsqueda de documentos
¿Busca información más específica?

Visite nuestro buscador de documentos para consultar fichas técnicas, certificados y documentación técnica.

Buscar documentos
Artículos destacados
Jørgensen’s Organocatalysts
Professor Karl Anker Jørgensen and his group have developed ethers which serve as excellent chiral organocatalysts in the direct asymmetric α-functionalization of aldehydes.
Baran Diversinates™
Rapidly diversify (hetero)aromatic scaffolds for chemical industry needs amid resource and time constraints, ensuring efficiency.
C–H Amination
Stanford's Du Bois group advances Rh-catalyzed C–H amination, producing heteroatom motifs in ring heterocycles.
Palau’Chlor®: Easily and Selectively Functionalize Lead Compounds
Aryl chlorides are commonly used in cross-coupling reactions and can serve as key intermediates towards the synthesis of pharmaceutical drug candidates and natural products.
Servicios relacionados
Software de retrosíntesis SYNTHIA®
Descubra rutas sintéticas óptimas más rápidamente con el software de retrosíntesis SYNTHIA®, codificado por expertos para descubrir vías eficientes a partir de millones de materiales de partida.

Referencias

1.
Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009
2.
He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622
3.
Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334
4.
Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818
5.
Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027
6.
Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g
7.
Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666
8.
Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e
9.
Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a
10.
Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j
11.
Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g
12.
Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a
Inicie sesión para continuar.

Para seguir leyendo, inicie sesión o cree una cuenta.

¿No tiene una cuenta?