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Merck

8.08260

Sigma-Aldrich

Ácido trifluoroacético

for synthesis

Sinónimos:

TFA

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3COOH
Número CAS:
76-05-1
Peso molecular:
114.02
Beilstein/REAXYS Number:
742035
MDL number:
MFCD00004169
UNSPSC Code:
12352106
EC Index Number:
200-929-3
NACRES:
NA.22
grade:
synthesis grade
assay:
≥99% (acidimetric)
bp:
72.4 °C (lit.)
vapor pressure:
97.5 mmHg ( 20 °C)

grade

synthesis grade

Quality Level

200

vapor density

3.9 (vs air)

vapor pressure

97.5 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99% (acidimetric)

form

liquid

dilution

(for synthesis)

refractive index

n20/D 1.3 (lit.)

pH

1 (10 g/L in H2O)

bp

72.4 °C (lit.)

mp

−15.4 °C (lit.)

solubility

soluble 10 g/mL

density

1.489 g/mL at 20 °C (lit.)

storage temp.

2-30°C

SMILES string

OC(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)

InChI key

DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

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General description

El ácido trifluoroacético es ampliamente utilizado en síntesis orgánica como disolvente, catalizador y reactivo. Es un ácido fuerte y un reactivo de punto de ebullición bajo. Puede utilizarse como catalizador para una variedad de reacciones tales como reorganizaciones, desprotecciones de grupo funcional, oxidaciones, reducciones, condensaciones, hidroarilaciones y trifluorometilaciones.

Application

El ácido trifluoroacético se puede utilizar como catalizador

  • en la conversión directa de ciclohexanona a caprolactama utilizando acetonitrilo como aditivo.
  • En la síntesis de imidazoles 1,2,4,5-tetrasustituidos por condensación de cuatro componentes de bencilo, aldehídos, aminas y acetato de amonio.
El ácido trifluoroacético también se puede utilizar
  • en la síntesis de d-α-Tterpineo a partir de d-limoneno por adición de Markovnikov seguida de hidrólisis.

Features and Benefits

El ácido trifluoroacético se puede utilizar como catalizador debido a su
  • Gran acidez
  • Fácil eliminación
  • Buena solubilidad en disolventes orgánicos y en agua.

Analysis Note

Valoración (acidimétrica): ≥ 99,0 %
Densidad (d 20 °C; 4 °C): 1,487 - 1,490
Identidad (IR): pasa la prueba

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

>212.0 °F - Pensky-Martens closed cup

flash_point_c

> 100 °C - Pensky-Martens closed cup

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Trifluoroacetic acid as an efficient catalyst for one-pot, four-component synthesis of 1, 2, 4, 5-tetrasubstituted imidazoles under microwave-assisted, solvent-free conditions
Mohammadizadeh MR, et al.
Synthetic Communications, 39(18), 3232-3242 (2009)
A Practical Synthesis of?d-?-Terpineol via Markovnikov Addition of?d-Limonene Using Trifluoroacetic Acid
Yuasa Y, et al.
Organic Process Research & Development, 10(6), 1231-1232 (2006)
Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis
Lopez SE, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 156, 73-100 (2013)

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