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D1515

Doxorrubicina hydrochloride

98.0-102.0% (HPLC)

Sinónimos:

Adriamicina, DOX, Hidroxidaunorrubicina hydrochloride

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H29NO11 · HCl
Número CAS:
25316-40-9
Peso molecular:
579.98
UNSPSC Code:
51281818
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24893465
EC Number:
246-818-3
Beilstein/REAXYS Number:
4229251
MDL number:
MFCD00077757
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biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

98.0-102.0% (HPLC)

form

powder

mp

216 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

InChI key

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

Gene Information

human ... TOP2A(7153)

General description

El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) es un antibiótico antraciclínico aislado de Streptomyces peucetius var. caesius. El antineoplásico hidrosoluble DOX es un derivado hidroxi de la daunorrubicina.

La doxorrubicina también induce la generación de especies reactivas del oxígeno (ROS), que dañan aún más el ADN, las proteínas y las membranas. Ejerce actividad citotóxica, antitumoral, anticancerígena y antineoplásica y encuentra aplicación en la investigación sobre el cáncer, la metabolómica, la biología celular y la bioquímica.

Application

El clorhidrato de doxorrubicina se ha utilizado:
  • en ensayos de viabilidad celular
  • en el ensayo del MTT (bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio)
  • como medicamento en la administración de fármacos en micropartículas compuestas de PLGA
  • para desarrollar células HepG2 resistentes a la doxorrubicina (HepG2-DR) y células K562 (K562-DR)

Biochem/physiol Actions

Antibiótico antraciclina naturalmente fluorescente, antineoplásico. La doxorrubicina es un sustrato de la MRP1, que se clonó por primera vez de una línea de células de cáncer de pulmón resistentes a la DOX. Su propiedad fluorescente se ha explotado para medir las actividades de la bomba de expulsión activa de medicamentos, así como para resolver la importante cuestión de la localización intracelular de varias proteínas de resistencia a múltiples fármacos y el papel de los orgánulos subcelulares (aparato de Golgi y lisosomas) en el secuestro de medicamentos y su implicación en los fenotipos resistentes a fármacos.
Sustrato de la MRP1; utilizado para medir la actividad de las bombas de expulsión activa de medicamentos. El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) inhibe a la topoisomerasa II intercalándose entre los pares de bases e induciendo la rotura de las cadenas, lo que produce la inhibición de la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas. También contribuye a la formación de radicales libres para la alteración de los lípidos de la membrana y las hebras de ADN.

Features and Benefits

  • Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
  • Ideal para investigación en biología celular, metabolómica y bioquímica.

Preparation Note

Bien cerrado. Seco. Consérvese en un lugar bien ventilado. Manténgalo bajo llave o en un área accesible
Soluble en agua y en disolución de cloruro sódico isotónica, ligeramente soluble en metanol. Prácticamente insoluble en cloroformo, éter y otros disolventes orgánicos.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Sensible a la humedad. Sensible a la luz.
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pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000458096
0000458096
0000397933
0000169094
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Poly (ethylene glycol)-conjugated multi-walled carbon nanotubes as an efficient drug carrier for overcoming multidrug resistance
Cheng J, et al.
Toxicology and Applied Pharmacology, 250(2), 184-193 (2011)
Current Pharmaceutical Design (1999)
The release behavior of doxorubicin hydrochloride from medicated fibers prepared by emulsion-electrospinning
Xu X, et al.
European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 70(1), 165-170 (2008)
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