Ácido oleico

El ácido oleico es un aceite líquido naturalmente incoloro similar a un aceite omega-9, que se vuelve amarillo o marrón cuando se expone al aire. Es un ácido octadec-9-enoico con un doble enlace cis en C-9 y se considera el ácido graso monoinsaturado más abundante en la naturaleza. El ácido oleico tiene un olor suave, flota en el agua y desempeña múltiples funciones, como ser un inhibidor de la EC 3.1.1.1 (carboxilesterasa), un metabolito de Escherichia coli, un metabolito vegetal, un metabolito de Daphnia galeata, un disolvente, un antioxidante y un metabolito de ratón. Actúa como ácido conjugado de un oleato y deriva de un hidruro de un cis-octadec-9-eno. Este componente puede encontrarse en fuentes vegetales como el Gladiolus italicus, y el Prunus mume, así como en orígenes animales como el cerdo. El ácido oleico vegetal se obtiene mediante la hidrólisis de oleínas de orujo de oliva, seguida de una posterior destilación. Por su parte, el ácido oleico de origen animal se obtiene hidrolizando la grasa animal (sebo), realizando un fraccionamiento en frío y, posteriormente, destilando la mezcla resultante.
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Propiedades y aplicaciones del ácido oleico
El ácido oleico es una sustancia versátil con una amplia gama de propiedades y aplicaciones. Dependiendo del origen del aceite, se utiliza en diversos sectores. Se utiliza en industrias de detergentes, textiles, pinturas, tintas, cosméticos, productos farmacéuticos, cuero y lubricantes. Con excelentes cualidades de penetración en la piel, supera a los aceites vegetales y se aplica en jabones blandos, soluciones de ondulación permanente, esmaltes de uñas, jabones de tocador y maquillaje líquido. Valorado en los sectores farmacéutico, textil, metalúrgico y químico, el ácido oleico es un ingrediente versátil que responde a los retos de diversas industrias, creando componentes y soluciones esenciales.
Además, el ácido oleico sirve como emoliente y se utiliza en productos farmacéuticos como excipiente. También funciona como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol. En particular, se ha demostrado que el ácido oleico desempeña un papel crucial en el crecimiento y la productividad de las células de ovario de hámster chino (CHO). En los sistemas de cultivo celular, el ácido oleico cumple funciones como el almacenamiento de energía a largo plazo. La energía derivada del NADPH y el ATP se almacena en forma de ácidos grasos. Estos ácidos grasos se esterifican en un esqueleto de glicerol, formando compuestos conocidos como mono-, di- y tri-glicéridos (grasas neutras). La degradación de los ácidos grasos libera la energía almacenada, contribuyendo a los procesos celulares. Esto pone de relieve la importancia del ácido oleico en diversas aplicaciones, que abarcan tanto el ámbito industrial como el de la investigación.
La degradación de los ácidos grasos libera la energía almacenada, contribuyendo a los procesos celulares.
Ácido oleico como estándar
El ácido oleico se utiliza como estándar farmacéutico de referencia para evaluar analitos en formulaciones farmacéuticas mediante técnicas cromatográficas como la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y cromatografía de gases (GC). Asimismo, sirve como patrón analítico para la identificación y cuantificación de ácidos grasos en muestras de plasma sanguíneo mediante cromatografía de gases combinada con espectroscopia ultravioleta al vacío.
Ácido oleico como bioreagente
El ácido oleico en polvo, que es soluble en agua, y el ácido oleico-albúmina de bovino se utilizan como bioreagentes en cultivo celular.
Ácidos oleicos marcados
Los ácidos oleicos marcados isotópicamente (ácido oleico-1-13C) pueden utilizarse para examinar el metabolismo lipídico en células y organismos, investigar el proceso de oxidación de ácidos grasos, explorar moléculas lipídicas dentro de un sistema biológico y analizar interacciones proteína-lípido.
Ácidos oleicos deuterados
Los ácidos oleicos deuterados se utilizan en espectroscopia de RMN para investigar estructuras moleculares, cambios conformacionales e interacciones a nivel atómico. También se utilizan para trazar rutas metabólicas y en estudios farmacocinéticos destinados a examinar la absorción, distribución, metabolismo y excreción de lípidos y compuestos basados en lípidos en el organismo.
Sales de ácido oleico
Las sales de ácido oleico (oleato de sodio y oleato de potasio) se utilizan como tensioactivos y emulsionantes en productos alimenticios. También se utilizan en el procesamiento textil como agentes niveladores para garantizar una distribución uniforme del tinte durante los procesos de teñido, como agentes dispersantes en la producción de papel y pasta de papel, y como agentes espumantes en la fabricación de productos de caucho y látex espumados.
Sales de ácido oleico.
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