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M9929

Méthotrexate hydrate

meets USP testing specifications

Synonyme(s) :

Acide L-4-amino-N10-méthylptéroylglutamique hydrate, L-Améthoptérine hydrate, Acide 4-amino-10-méthylfolique hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Méthylaminoptérine hydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H22N8O5 · xH2O
Numéro CAS:
133073-73-1
Poids moléculaire :
454.44 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
24897373
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
MFCD00150847
Service technique
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biological source

synthetic

Quality Segment

400

agency

USP/NF, meets USP testing specifications

assay

98.0-102.0%

form

powder

storage condition

(Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. )

technique(s)

activity assay: suitable

impurities

≤0.1% Residue on ignition (Ash), ≤12.0% water (Karl Fischer)

color

yellow to orange-yellow

mp

185-204 °C (365 - 399 °F)

solubility

water: insoluble

antibiotic activity spectrum

parasites

application(s)

metabolomics
microbiology

mode of action

DNA synthesis

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

InChI key

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Gene Information

human ... DHFR(1719), DHFRP1(573971), FPGS(2356), SLC19A1(6573), TYMS(7298)
mouse ... Dhfr(13361)
rat ... Dhfr(24312)

Application

Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR.
Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Présente également des effets immunosuppresseurs, par exemple avec la polyarthrite rhumatoïde.
Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Également efficace dans le traitement des parasites de la malaria Plasmodium vivax résistant à la pyriméthamine.

Biochem/physiol Actions

Methotrexate is an allosteric inhibititor of dihydrofolate reductase (DHFR), the enzyme that catalyzes the conversion of dihydrofolate to tetrahydrofolate. Since tetrahydrolfolate is required for purine and pyrimidine synthesis, methotrexate treatment results in the inhibition of DNA and RNA synthesis.

Other Notes

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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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