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Merck

349631

ジメチル2-オキソグルタル酸

96%

別名:

α-ケトグルタル酸ジメチル

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この商品について

化学式:
CH3O2CCH2CH2COCO2CH3
CAS番号:
分子量:
174.15
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
MDL number:
Assay:
96%
Form:
liquid
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Quality Level

assay

96%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.439 (lit.)

bp

90-95 °C/0.4 mmHg (lit.)

density

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ester, ketone

SMILES string

COC(=O)CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O5/c1-11-6(9)4-3-5(8)7(10)12-2/h3-4H2,1-2H3

InChI key

TXIXSLPEABAEHP-UHFFFAOYSA-N

General description

ジメチル2-オキソグルタル酸は、クレブス回路で産生される重要な中間体であり、生物の代謝経路における重要な窒素輸送体です。ジメチル2-オキソグルタル酸の電気化学的挙動は、グラッシーカーボン電極を用いたサイクリックボルタンメトリー、矩形波ボルタンメトリー、および微分パルスボルタンメトリーで検討されています。

Application

ジメチル2-オキソグルタル酸は、1,2-フェニレンジアミン、2-アミノフェノール、および2-アミノベンゼンチオールなどの二求核試薬と環化縮合し、新規なヘテロ環を生成します。
ジメチル2-オキソグルタル酸は、三重鎖モチーフ中のチミンに結合可能な、立体配座的に制限されたPNA(ペプチド核酸)-モノマーの合成に使用することができます。ニトロスチレンとの、高度に立体選択的なマイケル付加反応を介したアリールカイニン酸の合成に使用することができます。


保管分類

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第三石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体

fsl



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資料

Sigma article discusses tumor cell metabolic pathways, focusing on aerobic glycolysis and mitochondrial activity.


Organic syntheses based on 2?oxoglutaric acid. V. Syntheses of novel 2H?1, 4?benzothiazines and a 2, 5?dihydro?1, 5?benzothiazepine.
Blitzke T, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 34(2), 453-455 (1997)
An efficient synthesis of 4-aryl kainic acid analogs.
Maeda H, et al.
Tetrahedron, 55(4), 943-954 (1999)
Daniela Gaglio et al.
Molecular systems biology, 7, 523-523 (2011-08-19)
Oncogenes such as K-ras mediate cellular and metabolic transformation during tumorigenesis. To analyze K-Ras-dependent metabolic alterations, we employed ¹³C metabolic flux analysis (MFA), non-targeted tracer fate detection (NTFD) of ¹⁵N-labeled glutamine, and transcriptomic profiling in mouse fibroblast and human carcinoma