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Merck

C122106

シチジン

99%

別名:

シトシンβ-D-リボシド, シトシン-1-β-D-リボフラノシド

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C9H13N3O5
CAS番号:
分子量:
243.22
UNSPSC Code:
41106305
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-610-9
Beilstein/REAXYS Number:
89173
MDL number:
Assay:
99%
Form:
powder
Storage temp.:
2-8°C
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Quality Level

assay

99%

form

powder

optical activity

[α]20/D +33°, c = 2 in H2O

mp

210-220 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI key

UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N

Gene Information

mouse ... Uck1(22245)

General description

シチジンはシトシンβ-D-リボシドとも呼ばれ、有機合成で一般的に使用されるヌクレオシドです。

Application

シチジンは、シチジンの5‘-ヒドロキシ-5‘-ホスホネート誘導体を合成するための構成要素として使用できます。また、ヌクレオチドによるホスファチジン酸ホスファターゼ活性の制御にも使用されます。


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保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Stereoselective synthesis of the 5 `-hydroxy-5 `-phosphonate derivatives of cytidine and cytosine arabinoside
X Chen
The Journal of Organic Chemistry, 67, 9331-9339 (2002)
Regulation of phosphatidate phosphatase activity from the yeast Saccharomyces cerevisiae by nucleotides.
The Journal of Biological Chemistry, 269, 29495-29501 (1994)
Takayuki Ohira et al.
The Journal of biological chemistry, 288(11), 7645-7652 (2013-01-31)
Non-universal genetic codes are frequently found in animal mitochondrial decoding systems. In squid mitochondria, four codons deviate from the universal genetic code, namely AUA, UGA, and AGA/AGG (AGR) for Met, Trp, and Ser, respectively. To understand the molecular basis for