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Merck

L2884

ロイペプチン

powder, ≥90% (HPLC)

別名:

ロイペプチン ヘミ硫酸塩, N-アセチル-L-ロイシル-L-ロイシル-L-アルギニナール ヘミ硫酸塩, アセチル-Leu-Leu-Arg-アール

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この商品について

化学式:
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
CAS番号:
103476-89-7
分子量:
475.59
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24896328
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00037012

主要文書

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製品名

ロイペプチン, microbial, ≥90% (HPLC)

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

biological source

microbial

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

solubility

H2O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.)
H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Analysis Note

ロイペプチンは、溶液中で互変異性異性体の形成により、HPLCでは複数のピークが見られます。夾雑ペプチドの大部分はラセミ化ロイペプチンです。

Biochem/physiol Actions

セリンプロテアーゼおよびシステインプロテアーゼのインヒビターです。プラスミン、トリプシン、パパイン、カルパイン、カテプシンBを阻害します。ペプシン、カテプシンAおよびD、トロンビン、α-キモトリプシンは阻害しません。有効濃度は、10～100 μMです。
セリンプロテアーゼおよびシステインプロテアーゼのインヒビターです。プラスミン、トリプシン、パパイン、カルパイン、カテプシンBを阻害します。ペプシン、カテプシンAおよびD、トロンビン、α-キモトリプシンは阻害しません。有効濃度は、10～100 μMです。ロイペプチンを用いて、聴覚過剰刺激や聴覚毒性の抗生物質ゲンタマイシンにより生じる難聴から保護する研究が多数進められています。(蝸牛有毛細胞の喪失は、カルパインが仲介すると考えられます。)

General description

ロイペプチン、すなわちN-アセチル-L-ロイシル-L-ロイシル-L-アルギニナールは、特にセリンプロテアーゼ阻害剤およびシステインプロテアーゼ阻害剤として働く、天然に存在するトリペプチドです。 その作用機序には、類似した構造に対する共有結合反応が関与します。
  • セリンプロテアーゼの活性部位では、ロイペプチンは、そのアルデヒド基と酵素活性部位のセリン残基のヒドロキシル基の間で、ヘミアセタールの共有結合付加体を形成します。
  • システインプロテアーゼの活性部位では、ロイペプチンの求電子性（アルデヒド基）の炭素原子は、酵素活性部位のシステイン残基の硫黄原子と同等の結合を形成します。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000438976
0000438976
0000453303
0000453303
0000463713

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