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Merck

M1404

ノコダゾール

≥99% (TLC), Microtubule inhibitor, powder

別名:

N-(5-テノイル-2-ベンゾイミダゾリル)カルバミン酸メチル, R 17934, [5-(2-チエニルカルボニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-カルバミン酸メチルエステル, [5-(2-チエニルカルボニル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イル]カルバミン酸メチル, オンコダゾール

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C14H11N3O3S
CAS番号:
31430-18-9
分子量:
301.32
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278535
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
250-626-5
MDL number:
MFCD00005588
Beilstein/REAXYS Number:
1085978

主要文書

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製品名

ノコダゾール, ≥99% (TLC), powder

InChI key

KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)

SMILES string

COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3

assay

≥99% (TLC)

form

powder

mp

300 °C (dec.)

solubility

DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating)
H2O: insoluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

Gene Information

human ... TUBB(203068)

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Application

ノコダゾールは、マウス黒色腫 B16-F1 細胞における微小管の脱重合を誘導するために使用されてきました。また、有糸分裂停止のための A549 細胞の治療にも使用されてきました。

Biochem/physiol Actions

ノコダゾールは、β-チューブリンに結合し、２つの鎖間ジスルフィド結合のうちの１つの形成を防止することにより微小管を破壊し、それにより、微小管ダイナミクス、有糸分裂紡錘体機能の破壊、およびゴルジ複合体の断片化を阻害する有糸分裂阻害剤です。ノコダゾールは、G2/M期に細胞周期を停止させ、さらにT細胞抗原受容体のリン酸化を防ぎ、その活性を阻害します。ノコダゾールは、チューブリンの内因性のGTPアーゼ活性を促進し、JNK/SAPKシグナル伝達経路を活性化し、いくつかの正常細胞株および腫瘍細胞株においてアポトーシスを誘発します。ノコダゾールは、CRISPR相同組換え修復（HDR）効率を高め、Cas9-媒介編集頻度を上昇させることが示されています。

General description

ノコダゾール（NZO）は、タンパク質キナーゼと微小管の両方を標的とするベンズイミダゾール系の実験的薬剤です。これは、新しいコルヒチン結合部位阻害剤（CBSI）の探索におけるリード化合物としての役割を果たします。この共結晶化リガンドは、癌関連キナーゼ ABL、c-KIT、BRAF、および MEK に対して高親和性リガンドとして作用し、微小管重合の迅速に可逆的な阻害剤として機能します。

Physical form

色は白色～薄い黄色およびピンク色

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

Hazard Classifications

Muta. 2 - Repr. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000486973
0000486973
0000185275
0000413307
0000413311

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