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Merck

P5318

ペプスタチンA

powder, ≥90% (HPLC)

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C34H63N5O9
CAS番号:
分子量:
685.89
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
247-600-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2201362
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製品名

ペプスタチンA, microbial, ≥90% (HPLC)

InChI key

FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

InChI

1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O

biological source

microbial

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

mp

233 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 1-2 mg/mL (with heat up to 60 °C)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

E64-dおよびロイペプチンAとの抱合に使用でき、オートファゴソーム内のオートファジーカーゴの分解を阻害します。 この用途では、使用濃度は一般に1~10 μMです。

Biochem/physiol Actions

ペプシンやレニン、カテプシンDおよび多数の微生物アスパラギン酸プロテアーゼを含む酸プロテアーゼの、強力なインヒビターです。有効濃度1 μM。約1日安定。
ペプスタチンAは酸プロテアーゼ(アスパルチルペプチダーゼ)のインヒビターです。ペプスタチンAは、例えばペプシンやレニン、カテプシンD、ウシキモシン、プロテアーゼB(Aspergillus niger)といったプロテアーゼと、1:1複合体を形成します。このインヒビターは非常に選択的で、チオールプロテアーゼや中性プロテアーゼ、またはセリンプロテアーゼを阻害しません。可溶化γ-セクレターゼおよびレトロウイルスプロテアーゼは、ペプスタチンAでも阻害されます。様々な試料由来のプロテアーゼの特性を明らかにするために使用されてきました。

General description

ペプスタチンAは、アスパラギン酸プロテアーゼを阻害する天然の走化性ペプチドで、最初、さまざまな放線菌類(Actinomycetes)の培養ろ液から単離されました。最初の名称は単に「ペプスタチン」でした。 この名称は後に、元のペプスタチンと後続の誘導体を区別するために、「ペプスタチンA」に変更されました。 注目すべきことに、ペプスタチンAは、スタチンとも呼ばれる異常アミノ酸、4-アミノ-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン酸(AHMHA)を含みます。 ペプスタチンAのアミノ酸配列は、N-Isovaleryl-L-Valyl-L-Valyl-AHMHA-L-Alanyl-AHMHAです。

Preparation Note

酢酸とメタノールとの混合液(10% (v/v)、メタノール:酢酸 = 9:1)に可溶であり、溶解性は1 mg/mLです。メタノールまたはDMSOに溶解する際に、酢酸の添加が必要になることがあります。エタノールへの溶解性は1~2 mg/mLですが、完全に溶解させるには加熱が必要になる場合があります。溶液は60°Cまで加熱してもペプチドが分解することはありません。
濃度1 mg/mLのストック溶液は4°Cで1週間は安定です。メタノールまたはDMSOに濃度1 mMで溶解した溶液は-20°Cで数ヶ月間安定です。溶液の黄色が濃くなっている場合は加水分解が起こっています。
使用濃度は1 μMで、室温で1日は安定です。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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