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Merck

SML1666

4-Hydroxytamoxifen

≥98% (HPLC), solution, Estrogen receptor antagonist

別名:

4-OHT, cis/trans-4-ヒドロキシタモキシフェン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C26H29NO2
CAS番号:
分子量:
387.51
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Form:
solution
Quality level:
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製品名

4-ヒドロキシタモキシフェン調整溶液, 5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)

biological source

synthetic

Quality Level

form

solution

concentration

5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

N(CCOc1ccc(cc1)\C(=C(\CC)/c3ccccc3)\c2ccc(cc2)O)(C)C

InChI

1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-

InChI key

TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

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Biochem/physiol Actions

4-ヒドロキシタモキシフェンはタモキシフェンの活性代謝産物です。
4-ヒドロキシタモキシフェンはタモキシフェンの活性代謝産物です。4-ヒドロキシタモキシフェンは、ヒト肝臓のシトクロムP450 2D6によって形成される、強力な選択的エストロゲン受容体アンタゴニストです。4-ヒドロキシタモキシフェンは、LC3の脂質化を刺激し、スーパーオキシド依存的に自食小胞を形成するために使用されてきました。タモキシフェンと4-ヒドロキシタモキシフェンは、ヒト肝細胞の初代培養でシトクロムP450 3A4(主要な薬物代謝酵素)を著しく誘導します。4-ヒドロキシタモキシフェンは、すべての一般的な実験用溶媒で起こるプロセスであるシス-トランス(E-Z)異性化を受けます。
4-ヒドロキシタモキシフェンのtrans異性体は抗エストロゲン活性を有し、cis4-ヒドロキシタモキシフェンはエストロゲン受容体の主要なアゴニストとして機能します。4-ヒドロキシタモキシフェンは、乳がん細胞培養におけるp38経路の活性化によりアポトーシスを促進します。

Preparation Note

4-ヒドロキシタモキシフェンは13 mM溶液で提供されます。推奨される作用濃度は10~100 μMです。したがって、4-ヒドロキシタモキシフェン調整溶液は、細胞培養培地で1:130~1:1,300に希釈する必要があります。

Disclaimer

Supply conditions do not apply to the regions and states of Brazil: North, Northeast, Mato Grosso do Sul, Mato Grosso, and Rio Grande do Sul.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B

保管分類

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

55.4 °F

flash_point_c

13 °C


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + アルコール類 + 危険等級II

fsl

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified

SML1666-1ML:4.548173981604E12

jan


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Characterization of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen glucuronidation by human UGT1A4 variants.
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Activation of the p38 mitogen-activated protein kinase pathway by estrogen or by 4-hydroxytamoxifen is coupled to estrogen receptor-induced apoptosis.
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