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환상 개방 메타테시스

올레핀 메타테시스는 알켄 단편의 재배치를 통해 탄소-탄소 이중결합의 재배열을 특징으로 하는 유기 반응이다. 이 반응은 과학자들이 유기 합성에서 새로운 분리를 발견하도록 이끌었으며, 고분자 화학, 신약 개발 및 천연물 합성 분야의 새로운 진전을 위한 길을 열었다. 메타테시스 반응은 크게 세 가지 유형으로 구분됩니다: 고리닫힘 메타테시스(ring-closing metathesis)와 교차 메타테시스(cross metathesis)는 소분자 유기 합성에 주로 활용되며, 고리열림 메타테시스(ring-opening metathesis)는 중합 반응에 빈번히 사용됩니다.

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환쇄 메타테시스는 비환식 이엔이 고리를 형성하기 위한 분자 내 반응이다.
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유기 합성에서 올레핀 메타테시스의 가장 흔하고 잘 알려진 응용은 고리 형성 메타테시스(RCM)로, 비환식 디엔의 분자 내 반응을 통해 고리를 형성하는 과정이다. 이 방법론은 sp³ 중심이 풍부한 전탄소 및 헤테로원자 함유 고리의 구축을 가능하게 하며, 이는 현대 의약화학에서 점점 더 중요해지는 주제이다.1

교차 메타테시스는 두 올레핀을 분자간 반응으로 결합시켜 출발 올레핀 각각의 치환기를 지닌 올레핀 생성물을 생성한다. 우수한 기능기 호환성과 잔류 수분 및 산소에 대한 내성 덕분에 루테늄 촉매 매크로사이클화 반응은 대형 고리(≥12원자) 합성의 일반적 방법으로 널리 수용되었다.2

고리열림 메타테시스 중합(ROMP)은 조절 가능한 특성을 지닌 중합체를 설계하며, 촉진 합성 분야에서 강력한 기술적 진보로 자리매김했습니다. 저렴한 비용과 쉽게 구할 수 있는 출발물질 덕분에, 이 견고한 중합 방법론은 대규모 중합체 생산에 활용될 수 있습니다.3  

Ring-closing metathesis is an intramolecular reaction of an acyclic diene to form a ring.

Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)

Cross metathesis brings two olefins together in an intermolecular reaction to give an olefin product bearing substituent from each of the starting olefins.

Figure 2.Cross Metathesis (CM)

Ring-opening metathesis is driven by the is driven by the force to relieve ring strain. In absence of excess of a second reaction partner, polymerization occurs (ROMP).

Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))

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참고문헌

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides:  Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38, 3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
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