Synthèse de peptides
Un peptide est constitué d'au moins deux acides aminés reliés par une liaison amide, formant ainsi une chaîne d'acides aminés dont la longueur varie généralement entre 2 et 70 acides aminés. Les peptides se distinguent des protéines par le fait qu'ils n'ont pas besoin d'être repliés pour exercer leur activité biologique. On trouve des peptides de manière endogène sous forme d’hormones peptidiques, telles que l’angiotensine, la LHRH ou l’enképhaline, ainsi que sous forme de toxines chez les plantes et les animaux. Les peptides présentent un grand intérêt en tant que composés précurseurs pour la découverte de médicaments et en tant que médicaments à part entière. Ils trouvent également des applications dans les vaccins, les biomatériaux et les sondes histologiques, et sont largement utilisés comme antigènes pour générer des anticorps.
Les peptides sont synthétisés chimiquement, soit en solution, soit en phase solide. Le procédé implique la formation dirigée et sélective d’une liaison amide entre un acide aminé N-protégé et un acide aminé portant un groupe amino libre et un acide carboxylique protégé. Dans la synthèse en phase solide, le groupe protecteur du groupe carboxyle est lié à un support polymère. Une fois la liaison formée, le groupe protecteur de l'amine du dipeptide est éliminé, puis l'acide aminé N-protégé suivant est couplé.
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Figure 2Groupes protecteurs de chaînes latérales pour la synthèse de peptides en phase solide (SPPS) au Boc
La synthèse de peptides en phase solide (SSPS) est la méthode de synthèse de peptides la plus couramment utilisée en raison de son efficacité, de sa simplicité, de sa rapidité et de sa facilité de parallélisation. La SSPS consiste en l’ajout séquentiel de résidus d’acides aminés protégés au niveau de l’amine et de la chaîne latérale à un acide aminé ou à un peptide fixé à un support polymère insoluble (figure 1).
On utilise soit un groupe Boc labile en milieu acide (SPPS Boc), soit un groupe Fmoc labile en milieu basique (SPPS Fmoc) pour la protection N-α. Après élimination de ce groupe protecteur, l'acide aminé protégé suivant est ajouté à l'aide d'un réactif de couplage ou d'un dérivé d'acide aminé protégé préactivé. L’acide aminé C-terminal est ancré à la résine par l’intermédiaire d’un lieur, dont la nature détermine les conditions requises pour libérer le peptide du support après l’extension de la chaîne. Les groupes protecteurs de la chaîne latérale sont souvent choisis de manière à être clivés simultanément au détachement du peptide de la résine (figures 2 et 3).
Figure 3.Groupes protecteurs de chaînes latérales pour la synthèse de peptides en phase solide (SPPS) par la méthode Fmoc
La plupart des peptides sont préparés selon la méthode Fmoc, car le clivage final et la déprotection s'effectuent par traitement à l'acide trifluoroacétique, contrairement à la méthode Boc qui nécessite l'utilisation d'acide fluorhydrique anhydre liquide, hautement toxique et corrosif, dans un équipement spécialisé.
Des peptides de 50 acides aminés peuvent être préparés couramment, bien que la synthèse de protéines de plus de 100 acides aminés soit fréquemment rapportée. Des protéines plus longues peuvent être obtenues par ligature chimique native de peptides entièrement déprotégés en solution. Cette méthode permet de synthétiser des peptides naturels difficiles à exprimer dans des bactéries, d’incorporer des acides aminés non naturels ou D-aminoacides, et de générer des peptides cycliques, ramifiés, marqués et modifiés post-traductionnellement.
La synthèse de peptides en phase liquide, utilisant généralement la protection Boc ou Z-amino, a été supplantée par la synthèse de peptides en phase solide, à l’exception des procédés existants de synthèse à grande échelle de peptides à des fins industrielles.
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