Síntesis de péptidos
Un péptido está formado por dos o más aminoácidos unidos por un enlace amida, para formar una cadena de aminoácidos que suele tener una longitud de entre 2 y 70 aminoácidos. Los péptidos se distinguen de las proteínas porque no necesitan plegarse para desarrollar su actividad biológica. Los péptidos se producen endógenamente como hormonas peptídicas, como la angiotensión, la LHRH, la encefalina, y como toxinas en plantas y animales. Los péptidos son de gran interés como compuestos principales para el descubrimiento de fármacos y como medicamentos en sí mismos. También tienen aplicaciones en vacunas, biomateriales, sondas histológicas y se utilizan en grandes cantidades como antígenos para generar anticuerpos.
Los péptidos se sintetizan químicamente en solución o en fase sólida. El proceso implica la formación dirigida y selectiva de un enlace amida entre un aminoácido N-protegido y un aminoácido con un grupo amino libre y un ácido carboxílico protegido. En la síntesis en fase sólida, el grupo carboxilo protector se une a un soporte polimérico. Tras la formación del enlace, se retira el grupo amino-protector del dipéptido y se acopla el siguiente aminoácido N-protegido.
Polímero.
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Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La síntesis peptídica en fase sólida (SPPS) es el método de síntesis peptídica más utilizado debido a su eficiencia, simplicidad, velocidad y facilidad de paralelización. La SPPS implica la adición secuencial de residuos de aminoácidos y aminoácidos protegidos por cadena lateral a un aminoácido o péptido unido a un soporte polimérico insoluble (Figura 1).
Se puede utilizar un grupo Boc lábil en ácido (Boc SPPS) o lábil en base grupo Fmoc (Fmoc SPPS). Tras la eliminación de este grupo protector, se añade el siguiente aminoácido protegido utilizando un reactivo de acoplamiento o un derivado de aminoácido protegido preactivado. El aminoácido C-terminal se ancla a la resina vía un enlazador, cuya naturaleza determina las condiciones necesarias para liberar el péptido del soporte tras la extensión de la cadena. Los grupos protectores de la cadena lateral se eligen a menudo de manera que se escindan simultáneamente con el desprendimiento del péptido de la resina (Figura 2 y 3).
Grupos protectores de la cadena lateral.
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La mayoría de los péptidos se preparan por el método Fmoc como cleavage y la desprotección se lleva a cabo mediante tratamiento con ácido trifluoroacético a diferencia de la Boc método que requiere el uso de HF anhidro líquido altamente tóxico y corrosivo en equipos especializados.
Pueden prepararse de forma rutinaria péptidos de 50 aminoácidos, aunque es frecuente la síntesis de proteínas de más de 100 aminoácidos. Las proteínas más largas pueden fabricarse mediante ligación química nativa de péptidos totalmente desprotegidos en solución. Con este método es posible sintetizar péptidos naturales difíciles de expresar en bacterias, incorporar aminoácidos no naturales o D-aminoácidos y generar proteínas cíclicas, ramificadas, etiquetadas y péptidos modificados postraduccionalmente.
La síntesis de péptidos en fase líquida, que suele utilizar la protección Boc o Z-amino, ha sido sustituida por la síntesis de péptidos en fase sólida, excepto en los procesos existentes de síntesis de péptidos a gran escala con fines industriales.
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