Síntesis de péptidos
Un péptido está formado por dos o más aminoácidos unidos por un enlace amida, que forman una cadena de aminoácidos que suele tener una longitud de entre 2 y 70 aminoácidos. Los péptidos se distinguen de las proteínas en que no necesitan plegarse para tener actividad biológica. Los péptidos se producen de forma endógena como hormonas peptídicas, tales como la angiotensina, la LHRH y la encefalina, y como toxinas en plantas y animales. Los péptidos son de gran interés como compuestos principales para el descubrimiento de fármacos y como fármacos por derecho propio. También tienen aplicaciones en vacunas, biomateriales y sondas histológicas, y se utilizan en grandes cantidades como antígenos para generar anticuerpos.
Los péptidos se sintetizan químicamente en solución o en fase sólida. El proceso implica la formación dirigida y selectiva de un enlace amida entre un aminoácido N-protegido y un aminoácido que lleva un grupo amino libre y un ácido carboxílico protegido. En la síntesis en fase sólida, el grupo protector del carboxilo se une a un soporte polimérico. Tras la formación del enlace, se elimina el grupo protector amino del dipéptido y se acopla el siguiente aminoácido N-protegido.
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Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La síntesis de péptidos en fase sólida (SSPS) es el método más utilizado para la síntesis de péptidos debido a su eficiencia, simplicidad, rapidez y facilidad de paralelización. La SPPS consiste en la adición secuencial de residuos de aminoácidos protegidos y de cadenas laterales a un aminoácido o péptido unido a un soporte polimérico insoluble (Figura 1).
Para la protección N-α se utiliza un grupo Boc lábil al ácido (Boc SPPS) o un grupo Fmoc lábil a la base (Fmoc SPPS). Tras la eliminación de este grupo protector, se añade el siguiente aminoácido protegido utilizando un reactivo de acoplamiento o un derivado de aminoácido protegido preactivado. El aminoácido C-terminal se ancla a la resina mediante un enlazador, cuya naturaleza determina las condiciones necesarias para liberar el péptido del soporte tras la extensión de la cadena. Los grupos protectores de la cadena lateral se eligen a menudo de manera que se separen simultáneamente con el desprendimiento del péptido de la resina (figuras 2 y 3).
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
La mayoría de los péptidos se preparan mediante el método Fmoc, ya que la escisión y desprotección finales se llevan a cabo mediante un tratamiento con ácido trifluoroacético, a diferencia del método Boc, que requiere el uso de HF anhidro líquido, altamente tóxico y corrosivo, en equipos especializados.
Se pueden preparar de forma rutinaria péptidos de 50 aminoácidos, aunque se suele informar de la síntesis de proteínas de más de 100 aminoácidos. Se pueden fabricar proteínas más largas mediante la ligación química nativa de péptidos totalmente desprotegidos en solución. Con este método, es posible sintetizar péptidos naturales que son difíciles de expresar en bacterias, incorporar aminoácidos no naturales o D-aminoácidos y generar péptidos cíclicos, ramificados, marcados y modificados postraduccionalmente.
La síntesis de péptidos en fase líquida, que suele utilizar protección Boc o Z-amino, ha sido sustituida por la síntesis de péptidos en fase sólida, excepto en los procesos existentes de síntesis a gran escala de péptidos con fines industriales.
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