Acoplamiento transversal
Una reacción de acoplamiento cruzado en síntesis orgánica se produce cuando dos fragmentos se unen con la ayuda de un catalizador metálico. El acoplamiento cruzado ha sido una reacción esencial en la química catalítica durante los últimos 30 años, comenzando con el trabajo pionero de Heck, Negishi y Suzuki, que recibieron el Premio Nobel de Química en 2010 por el acoplamiento cruzado catalizado por paladio. Como uno de los métodos de formación de enlaces más versátiles y potentes de la química orgánica sintética, el campo del acoplamiento cruzado ha madurado hasta el punto de que casi cualquier par de fragmentos se puede acoplar con el catalizador adecuado.
Acoplamiento cruzado.
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Con su uso aumentando exponencialmente, el campo ha crecido para incluir numerosas estrategias para la formación de enlaces carbono-carbono, carbono-nitrógeno y carbono-oxígeno, incluyendo reacciones clave como:
- La aminación Buchwald-Hartwig, el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y una amina, es una reacción básica para los químicos en una amplia gama de disciplinas.
- El acoplamiento de Heck es el acoplamiento cruzado de un haluro insaturado con un alqueno para dar alquenos sustituidos.
- El acoplamiento Negishi es el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y un nucleófilo organocinc para formar enlaces C-C.
- El acoplamiento Sonogashira es el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo con un alquino terminal para dar acetilenos disustituidos.
- El acoplamiento de Stille, el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y un estanano, es una reacción funcional para la formación de enlaces carbono-carbono con pocas limitaciones en los grupos R.
- El acoplamiento Suzuki-Miyaura, el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y un organoborato, es una reacción versátil para la formación de enlaces carbono-carbono.
Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination
Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction
Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction
Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction
Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction
Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
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