Metátesis
La metátesis de olefinas es una reacción orgánica que se caracteriza por la reordenación de los dobles enlaces carbono-carbono mediante la redistribución de fragmentos de alquenos. Ha llevado a los científicos a descubrir nuevas desconexiones en la síntesis orgánica, allanando el camino para nuevos avances en la química de polímeros, el descubrimiento de fármacos y la síntesis de productos naturales. Existen tres clases principales de reacciones de metátesis: la metátesis de cierre de anillo y la metátesis cruzada se utilizan habitualmente para la síntesis orgánica de moléculas pequeñas, mientras que la metátesis de apertura de anillo se utiliza con frecuencia para la polimerización.
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La aplicación más común y reconocible de la metátesis de olefinas en la síntesis orgánica es la metátesis con cierre de anillo (RCM), una reacción intramolecular de un dieno acíclico para formar un anillo. Esta metodología permite la construcción de anillos compuestos íntegramente por carbono y que contienen heteroátomos, ricos en centros sp3, un tema cada vez más importante en la química médica moderna.1
La metátesis cruzada une dos olefinas en una reacción intermolecular para dar un producto olefínico que lleva sustituyentes de cada una de las olefinas de partida. La excelente compatibilidad de los grupos funcionales, además de la tolerancia a la humedad y al oxígeno residuales, ha facilitado la amplia aceptación de la macrociclación catalizada por rutenio como metodología general para la preparación de anillos grandes (≥12 átomos).2
La polimerización por metátesis con apertura de anillo (ROMP) diseña polímeros con propiedades ajustables y se ha convertido en un potente avance tecnológico en el ámbito de la síntesis facilitada. Debido al bajo coste y a la fácil disponibilidad de los materiales de partida, esta robusta metodología de polimerización puede utilizarse para producir polímeros a gran escala.3
Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)
Figure 2.Cross Metathesis (CM)
Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))
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