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Merck

185698

Barbituric acid

99%, powder, ReagentPlus®

Sinónimos:

2,4,6-Trihydroxypyrimidine, Malonylurea

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4N2O3
Número CAS:
67-52-7
Peso molecular:
128.09
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24851157
NACRES:
NA.21
EC Number:
200-658-0
MDL number:
MFCD00006666
Beilstein/REAXYS Number:
120502
Assay:
99%
Form:
powder

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Nombre del producto

Barbituric acid, ReagentPlus®, 99%

SMILES string

[O=C1CC(=O)NC(=O)N1]
O=C1CC(=O)NC(=O)N1

InChI

[1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)]
1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)

InChI key

[HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N]
HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

powder

mp

248-252 °C ((lit.))
248-252 °C (dec.) (lit.)

Quality Level

200

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Application

Barbituric acid (BA) may be used in the preparation of the corresponding hemiaminals, via chemoselective reduction in the presence of SmI2/H2O reagent. It may be used in the preparation of BA- modified conjugated carbon nitride nanosheets.
It may be used to synthesize:
  • 5-ylidenebarbituric acid derivatives via Knoevenagel condensation with aromatic and α,β-conjugated aromatic aldehydes
  • 5-diaminomethylenebarbiturates by reacting with substituted carbodiimides

General description

Barbituric acid is a useful acid for organic and drug syntheses. Its dihydrate form can be synthesized from barbituric acid via crystallization from aqueous solution. Crystal structure of barbituric acid (in tautomeric form) has been investigated by a three dimensional fourier transform method. Its enol crystal form has been reported to be thermodynamically stable.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

302.0 °F - closed cup

flash_point_c

150.00 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
WXBF6677V
WXBF6312V
WXBF5577V
WXBF3271V
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Preparation of 5-diaminomethylenebarbiturates by barbituric acid addition to carbodiimides.
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Tetrahedron, 59(19), 3427-3432 (2003)
Madalynn G Marshall et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(4), 1309-1312 (2015-12-15)
The thermodynamically stable enol crystal form of barbituric acid, previously prepared as powder by grinding or slurry methods, has been obtained as single crystals by slow cooling from methanol solution. The selection of the enol crystal was facilitated by a
The crystal structure of anhydrous barbituric acid.
Bolton W.
Acta Crystallographica, 16(3), 166-173 (1963)
Selective reduction of barbituric acids using SmI2/H2O: synthesis, reactivity, and structural analysis of tetrahedral adducts.
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(48), 12559-12563 (2013-10-15)
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