Saltar al contenido
Merck

D1515

Doxorrubicina hydrochloride

98.0-102.0% (HPLC)

Sinónimos:

Adriamicina, DOX, Hidroxidaunorrubicina hydrochloride

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño



About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H29NO11 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
579.98
UNSPSC Code:
51281818
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
246-818-3
Beilstein/REAXYS Number:
4229251
MDL number:

Nombre del producto

Doxorrubicina hydrochloride, 98.0-102.0% (HPLC)

InChI key

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

biological source

synthetic (organic)

assay

98.0-102.0% (HPLC)

form

powder

mp

216 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

human ... TOP2A(7153)

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Application

El clorhidrato de doxorrubicina se ha utilizado:
  • en ensayos de viabilidad celular
  • en el ensayo del MTT (bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio)
  • como medicamento en la administración de fármacos en micropartículas compuestas de PLGA
  • para desarrollar células HepG2 resistentes a la doxorrubicina (HepG2-DR) y células K562 (K562-DR)

Biochem/physiol Actions

Antibiótico antraciclina naturalmente fluorescente, antineoplásico. La doxorrubicina es un sustrato de la MRP1, que se clonó por primera vez de una línea de células de cáncer de pulmón resistentes a la DOX. Su propiedad fluorescente se ha explotado para medir las actividades de la bomba de expulsión activa de medicamentos, así como para resolver la importante cuestión de la localización intracelular de varias proteínas de resistencia a múltiples fármacos y el papel de los orgánulos subcelulares (aparato de Golgi y lisosomas) en el secuestro de medicamentos y su implicación en los fenotipos resistentes a fármacos.
Sustrato de la MRP1; utilizado para medir la actividad de las bombas de expulsión activa de medicamentos. El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) inhibe a la topoisomerasa II intercalándose entre los pares de bases e induciendo la rotura de las cadenas, lo que produce la inhibición de la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas. También contribuye a la formación de radicales libres para la alteración de los lípidos de la membrana y las hebras de ADN.

Features and Benefits

  • Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
  • Ideal para investigación en biología celular, metabolómica y bioquímica.

General description

El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) es un antibiótico antraciclínico aislado de Streptomyces peucetius var. caesius. El antineoplásico hidrosoluble DOX es un derivado hidroxi de la daunorrubicina.

La doxorrubicina también induce la generación de especies reactivas del oxígeno (ROS), que dañan aún más el ADN, las proteínas y las membranas. Ejerce actividad citotóxica, antitumoral, anticancerígena y antineoplásica y encuentra aplicación en la investigación sobre el cáncer, la metabolómica, la biología celular y la bioquímica.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Sensible a la humedad. Sensible a la luz.
Si desea más información sobre nuestra gama de productos bioquímicos, cumplimente este formulario.

Preparation Note

Bien cerrado. Seco. Consérvese en un lugar bien ventilado. Manténgalo bajo llave o en un área accesible
Soluble en agua y en disolución de cloruro sódico isotónica, ligeramente soluble en metanol. Prácticamente insoluble en cloroformo, éter y otros disolventes orgánicos.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. What is the excitation and emission wavelength for Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    Doxorubicin has excitation maximum at 470 nm and an emission maximum at 585 nm in ethanol.

  3. What is the difference between Doxorubicin hydrochloride Products D1515 and D1317?

    Product No. D1317, Doxorubicin hydrochloride solution has been discontinued and is no longer available.  We now offer Product No. D1515 which is a powder.

  4. How can I store a solution of Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    Aqueous solutions are unchanged after one month at 5 °C but unstable at higher temperatures or at either acid or alkaline pH.  Several studies cite that stability is related to pH, exposure to light and the medium used for storage. Doxorubicin hydrochloride is subject to light degradation at <0.5 mg/mL, with considerable loss of bioactivity. If stored at 25 °C in the dark in 5% glucose, pH 4.7 (or 3.3% glucose + 0.3% sodium chloride, pH 4.4), solutions were stable (5% or less change) for at least 4 weeks.

  5. What can be used to make a solution of Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    The solubility of doxorubicin is tested in water (50 mg/mL), yielding a clear orange to red solution.

  6. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  9. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Principles and Practice of Gynecologic Oncology (2005)
Loss of TBL1XR1 disrupts glucocorticoid receptor recruitment to chromatin and results in glucocorticoid resistance in a B-lymphoblastic leukemia model
Jones CL, et al.
The Journal of Biological Chemistry, jbc-M114 (2014)
Cancer Chemotherapy: A Nursing Process Approach (2001)
Consumers Guide to Cancer Drugs (2004)
In vitro study of anticancer drug doxorubicin in PLGA-based microparticles
Lin R, et al.
Biomaterials, 26(21), 4476-4485 (2005)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico