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Merck

D5942

DAPT

≥98% (HPLC), solid, γ-secretase inhibitor

Sinónimos:

GSI-IX, LY-374973, Éster t-butílico de N-[N-(3,5-difluorofenacetil)-L-alanil]-S-fenilglicina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H26F2N2O4
Número CAS:
Peso molecular:
432.46
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:

Nombre del producto

DAPT, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

C[C@H](NC(=O)Cc1cc(F)cc(F)c1)C(=O)N[C@@H](C(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2

InChI key

DWJXYEABWRJFSP-VBKZILBWSA-N

InChI

1S/C23H26F2N2O4/c1-14(26-19(28)12-15-10-17(24)13-18(25)11-15)21(29)27-20(16-8-6-5-7-9-16)22(30)31-23(2,3)4/h5-11,13-14,20H,12H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,29)/t14-,20+/m0/s1

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: ~18 mg/mL

originator

Eli Lilly

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Application

El DAPT se ha utilizado: comocomponente en el medio de diferenciación neuronal (NDM) para iniciar el modelado de las neuronascorticales, como inhibidor de la vía de señalización Notch para estudiar sus efectos en la regeneraciónde las células pilosas en el pez cebra, como inhibidor de la γ-secretasa para bloquear la vía Notchcon el fin de evaluar sus efectos sobre proliferación de las células de músculo liso de la arteria pulmonar de rata (PASMC)

Biochem/physiol Actions

γInhibidor de la γ-secretasa, bloquea la vía de señalización Notch.
El DAPT es un inhibidor de la γ-secretasa e indirectamente un inhibidor de la vía Notch, un sustrato de la γ-secretasa. Otros sustratos de la γ-secretasa son la proteína relacionada con los receptores LDL, la E-caderina y ErbB-4. Como inhibidor de la γ-secretasa, el DAPT puede ser útil en el estudio de la formación de βamiloide (Aβ). Se ha demostrado que DAPT inhibe la vía de señalización Notch en estudios de enfermedades autoinmunitarias y linfoproliferativas, como ALPS y el lupus eritematoso (SLE), así como en el crecimiento de las células cancerosas, la angiogénesis y la diferenciación de las células madre pluripotentes humanas inducidas (hIPSC).

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación en neurociencia. Pulse aquí para descubrir más productos de neurociencia destacados. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.
Este compuesto fue desarrollado por Eli Lilly. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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  3. What is Product D5942, DAPT soluble in?

    DAPT is soluble in DMSO at approximately 18 mg/ml.

  4. Are solutions of Product D5942, DAPT stable?

    Sigma has not evaluated the solution stability of DAPT. However, in a study of cultured insect cells, DAPT inhibited γ-secretase activity for 12 hours, which is indicative of its stability in solution at a presumed 37 °C temperature. Pitsi, D., and Octave, J.N., Presenilin 1 stabilizes the C-terminal fragment of the amyloid precursor protein independently of γ-secretase activity. J. Biol. Chem., 279(24), 25333-25338 (2004).

  5. Is Product D5942, DAPT, a reversible or irreversible inhibitor of beta secretase?

    The literature indicates that in a treatment of PDAPP neuronal cultures with DAPT, removal of DAPT from the protocol restores amyloid precursor protein β production. This implies that DAPT may be a reversible inhibitor. Dovey, H.F., et al. Functional gamma-secretase inhibitors reduce beta-amyloid peptide levels in brain. J. Neurochem., 76(1), 173-181 (2001).

  6. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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