T5648
Tamoxifeno
≥99% (TLC), powder, PKC inhibitor
Sinónimos:
trans-Tamoxifeno, (Z)-1-(p-Dimetilaminoetoxifenil)-1,2-difenil-1-buteno, trans-2-[4-(1,2-Difenil-1-butenil)fenoxi]-N,N-dimetiletilamina
Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.
Seleccione un Tamaño
Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
C6H5C(C2H5)=C(C6H5)C6H4OCH2CH2N(CH3)2
Número CAS:
Peso molecular:
371.51
NACRES:
NA.54
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12161501
EC Number:
234-118-0
MDL number:
Assay:
≥99%
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarleServicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarleNombre del producto
Tamoxifeno, ≥99%
InChI key
NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N
InChI
1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
SMILES string
CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccccc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
sterility
(Not packaged in a sterile environment)
assay
≥99%
mp
97-98 °C (lit.)
solubility
H2O: insoluble <0.1% at 20 °C, chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow, 2-propanol: soluble, DMSO: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble, propylene glycol: soluble
antibiotic activity spectrum
neoplastics
mode of action
enzyme | inhibits
originator
AstraZeneca
storage temp.
2-8°C
Gene Information
human ... CYP1A2(1544), EBP(10682), ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRA(2101)
rat ... Ar(24208), Esr1(24890)
¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos
Categorías relacionadas
General description
El tamoxifeno (TC), un modulador selectivo del receptor de estrógenos (SERM), se usa contra el cáncer de mama tanto en hombres como en mujeres. También actúa como profiláctico contra el cáncer de mama en mujeres. Este inhibidor de la proteína cinasa C y factor antiangiogenético es un profármaco que es metabolizado a los metabolitos activos 4-hidroxitamoxifeno (4-OHT) y endoxifeno por las isoformas CYP2D6 y CYP3A4 del citocromo P450. En el cáncer de mama, la actividad represora génica del tamoxifeno contra el ERBB2 depende del PAX2. El TC bloquea la producción del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF) estimulada por estradiol en las células tumorales de mama. Los pacientes con tumores positivos para los receptores de estrógenos tienen más probabilidad de beneficiarse del tamoxifeno. Exhibe efectos estrogénicos agonistas y antagonistas al unirse selectivamente a los receptores de estrógeno en diferentes partes del organismo.
Este derivado no esteroideo del trifeniletileno suprime el crecimiento tumoral y se ha comunicado que es carcinógeno y teratógeno en animales. Además, el TC también puede proteger el hueso de la pérdida ósea por deficiencia de estrógenos y reducir el colesterol plasmático, y ha sido implicado en la carcinogénesis hepática en rata. Otras acciones del TC son la reducción de los niveles plasmáticos del factor de crecimiento insulinoides, la inducción de las células que rodean a las células cancerosas para segregar el factor β de crecimiento transformante y la inhibición de la peroxidación de los lípidos de membrana, probablemente reduciendo la fluidez de la membrana.
Este derivado no esteroideo del trifeniletileno suprime el crecimiento tumoral y se ha comunicado que es carcinógeno y teratógeno en animales. Además, el TC también puede proteger el hueso de la pérdida ósea por deficiencia de estrógenos y reducir el colesterol plasmático, y ha sido implicado en la carcinogénesis hepática en rata. Otras acciones del TC son la reducción de los niveles plasmáticos del factor de crecimiento insulinoides, la inducción de las células que rodean a las células cancerosas para segregar el factor β de crecimiento transformante y la inhibición de la peroxidación de los lípidos de membrana, probablemente reduciendo la fluidez de la membrana.
Application
El tamoxifeno se ha utilizado:
- en el ensayo MTS (3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-5-(3-carboximetoxifenil)-2-(4-sulfofenil)-2H-tetrazolio) y la tinción con cristal violeta para evaluar la viabilidad celular
- para inducir la ablación de Dicer en ratones Dicer condicionales, estudiar los efectos de la deficiencia de Dicer sobre la diferenciación y la función de los adipocitos.
- para estudiar sus efectos biológicos en la línea celular Jurkat resistente a los glucocorticoides (GC), derivada de la leucemia linfoblástica aguda del linaje T (T-ALL)
- para estudiar los efectos fisiológicos del tratamiento con tamoxifeno sobre el área preóptica (POA) del hipotálamo mediados por el receptor de estrógenos alfa (ERα) en ratones
- para inducir la actividad recombinasa Cre para la manipulación génica.
- para facilitar la recombinación del alelo ect2flox en los órganos murinos
- para estudiar su efecto sobre la activación de la microglia inducida por lipopolisacáridos (LPS)
Biochem/physiol Actions
Antagonista de estrógenos en la glándula mamaria. Bloquea la producción del VEGF estimulada por estradiol en las células tumorales de mama. Inhibidor de la proteína cinasa C.
Inhibidor de la proteína cinasa C. Induce apoptosis en las líneas celulares de glioma maligno humano. El tamoxifeno y su metabolito el 4-hidroxitamoxifeno son modificadores selectivos de la respuesta a los estrógenos (SERM) que actúan como antagonistas de los estrógenos en las glándulas mamarias. Bloquea la producción del VEGF estimulada por estradiol en las células tumorales de mama.
Features and Benefits
Este compuesto es un producto destacado para la investigación farmacocinética y toxicológica (ADME-Tox). Pulse aquí para descubrir más productos de ADME Tox destacados. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.
Este compuesto fue desarrollado por AstraZeneca. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí
Preparation Note
El tamoxifeno es relativamente estable. El polvo debe ser estable durante al menos dos años cuando se almacena desecado a 2-8C, protegido de la luz.
El tamoxifeno es soluble en cloroformo a 50 mg/ml y produce una disolución transparente de incolora a amarilla pálida. También es soluble en metanol, etanol, 2-propanol y propilénglicol. También puede prepararse disolución de reserva de tamoxifeno en DMSO 10 mM. Sin embargo, es prácticamente insoluble en agua (la solubilidad es <0,01 %, 20° C). Las disoluciones son sensibles a la luz UV, y las disoluciones de DMSO son estables cuando se conservan a -20° C en la oscuridad.
Other Notes
Este producto no se envasa en un entorno estéril.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B
Clase de almacenamiento
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Elija entre una de las versiones más recientes:
¿Ya tiene este producto?
Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.
Microglia-Specific Expression of Olfml3 Is Directly Regulated by Transforming Growth Factor ?1-Induced Smad2 Signaling
Neidert N, et al.
Frontiers in Immunology, 9, 1728-1728 (2018)
Bon-Kyoung Koo et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 112(24), 7548-7550 (2015-05-30)
Rnf43 (RING finger protein 43) and Znrf3 (zinc/RING finger protein 3) (RZ) are two closely related transmembrane E3 ligases, encoded by Wnt target genes, that remove surface Wnt (wingless-int) receptors. The two genes are mutated in various human cancers. Such
Meimei Liu et al.
Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 213, 105220-105220 (2019-06-16)
Tamoxifen (TAM) is an antiestrogenic agent and can enter the aquatic environment in wastewater. It has been reported that TAM can induce hepatic steatosis in vertebrates, however, the effects of TAM exposure on lipid metabolism of hepatopancreas in crustaceans remains
Anna Barkovskaya et al.
Scientific reports, 10(1), 16992-16992 (2020-10-14)
In this study, we probed the importance of O-GlcNAc transferase (OGT) activity for the survival of tamoxifen-sensitive (TamS) and tamoxifen-resistant (TamR) breast cancer cells. Tamoxifen is an antagonist of estrogen receptor (ERα), a transcription factor expressed in over 50% of
Tamoxifen
Farrar MC and Jacobs TF
StatPearls [Internet] (2023)
Contenido relacionado
Product Information Sheet
Autophagy in Cancer
Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.
Póngase en contacto con el Servicio técnico