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杂环构建块

有机合成中常用的杂环构建块示例

杂环化合物可能是化学家在有机合成中使用的最大且种类最丰富的分子片段家族。 许多杂环骨架已被认定为药物化学中的“特权结构”,并广泛存在于各种具有药理活性的合成及天然化合物中。大多数化学反应设计规划都以这些市售构建块为起点。通过将我们的核心产品与合作伙伴提供的丰富化合物组合起来,我们拥有业内最全面的杂环构建块产品线。借助我们的一站式化学试剂资源,为您的化学合成注入灵感。

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相关资源


吖啶类

吖啶(二苯并(b,e)吡啶;2,3,5,6-二苯并吡啶;2,3-苯并喹啉;10-氮蒽)生物碱是一类平面芳香性、疏水的含氮杂环化合物,其结构与蒽相似,只是其中一个中心CH基团被氮原子取代。 吖啶衍生物在药物化学领域有着悠久的历史,其起源可追溯至1912年埃尔利希(Ehrlich)和本达(Benda)报道的抗菌活性。它们还表现出抗癌、抗生素、抗乙酰胆碱酯酶(anti-AChE)、抗朊病毒、抗白血病、抗疟疾、抗精神病、抗抑郁、抗痴呆、抗痛觉和抑制端粒酶等药理特性。 其疏水性使其能够扩散进入细胞膜,并与DNA和RNA形成复合物(插入)。这一特性造就了它们固有的药物特性,并产生荧光,可用于研究细胞过程,例如确定细胞周期、染色核酸以及流式细胞术。 盐酸9-氨基吖啶一水合物是一种致突变剂,但经过适当取代的9-芳基氨基吖啶抗癌药物通过干扰哺乳动物拓扑异构酶II酶发挥作用。我们提供多种吖啶衍生物,以促进药物研发。

吡唑吲哚具有双环结构,由一个吡啶环与一个吡咯环融合而成。这些化合物具有显著的生物活性,有助于推动新型治疗先导化合物的开发。 吡唑吲哚基团作为吲哚环系的生物等质体,具有极佳的潜力,它与吲哚的唯一区别仅在于多了一个含氮环。7-吡唑吲哚因其能够模拟嘌呤作为氢键配体的作用,因而备受关注。

苯并咪唑是一种由苯环与咪唑环融合而成的杂环芳香族有机化合物。苯并咪唑作为已得到充分研究的咪唑体系的延伸,既可作为N-杂环烷基的碳骨架,也可作为过渡金属配合物的配体。 苯并咪唑衍生物的药理学化合物是多种酶的强效抑制剂。苯并咪唑具有多种治疗用途,包括抗肿瘤、抗真菌、抗寄生虫、镇痛、抗病毒和抗组胺活性,并广泛应用于心血管疾病、神经学、内分泌学和眼科领域。

苯并二氧杂环己烷衍生物是一种由苯环与杂环二氧杂环己烷环融合而成的双环杂环体系,代表了一系列具有重要药用价值的合成及天然化合物。 含有二氧烷或1,4-苯并二氧烷结构单元的化合物表现出多种生物活性,例如抗肝毒性(保肝)、α-肾上腺素能阻断剂、抗炎、抗胃病、解痉、抗精神病、抗焦虑以及D2受体拮抗剂/5-HT1A受体部分激动剂等活性。

苯并呋喃,又称香豆酮,是一种由苯环和呋喃环融合而成的杂环化合物。苯并呋喃衍生物表现出多种生物活性,包括抗真菌和抗菌特性,以及作为H3受体和血管紧张素II的拮抗剂等作用。

苯并吡喃(也称为苯并吡喃酮)是一种由苯环与杂环吡喃环融合而成的双环杂环体系。苯并吡喃衍生物(苯并吡喃酮和黄酮)由于能够抑制蛋白激酶依赖性信号转导通路,因此具有作为抗炎药物的潜力。 此外,某些天然苯并吡喃衍生物还表现出抑制前列腺素E2(PGE2)生成的活性。苯并吡喃衍生物也是筛选潜在抗癌药物的有前景的模板。

苯并噻吩由苯环与噻吩环融合而成,是一类具有独特结构的重要杂环化合物。它们被用作生物活性化合物合成的起始原料,广泛存在于药品中,例如选择性雌激素受体调节剂、白三烯合成抑制剂和抗真菌药,以及许多天然产物中。 这些杂环化合物中不同的取代模式,为新药研发以及材料科学领域的其他应用提供了新的机遇。

苯并三唑是一类含有三个氮原子和一个融合苯环的双环杂环体系,具有广泛的生物和药理活性,并在材料科学领域有广泛应用。在工业上,它们被用作照相乳剂中的定影剂、铜及其合金的防变色剂、缓蚀剂,以及防冻剂和水冷卻系统中的成分。 苯并三唑的一些合成方法包括:在无溶剂条件下对苯并三唑进行N-烷基化反应,以及无铜“点击”合成法;在微波辐照下制备α-硝基酮、噁唑啉和噻唑啉;以及N-酰基苯并三唑的各种应用。

苯并三唑衍生物常被用作离去基,并被广泛用作新型合成辅助剂。其吸引力很大程度上在于,它们在合成过程中易于引入和去除,并且能够活化分子的其他部分。

目前已报道了大量形成肽键的方法。迄今为止最成功的方法涉及利用脲酮/胍盐形成活性酯。该类化合物中最受欢迎的代表是基于苯并三唑衍生物的肽合成试剂,例如HOBt或HOAt,二者也常作为碳二亚胺介导的肽偶联反应中的添加剂。

咔唑衍生物是一类三环芳香杂环化合物,由两个苯环与一个五元含氮环的两侧相连而成。这些天然产物独特的结构特征及其极具前景的药理活性,推动了咔唑化学领域的迅猛发展。咔唑生物碱衍生物以其多种药理活性而著称,包括抗HIV、抗癌、抗菌和抗真菌活性。 此外,N-乙烯基咔唑和聚(乙烯基咔唑)等咔唑衍生物还作为光电子材料,在工业和材料科学领域有着广泛的应用。

香豆素是一类源自植物的多酚化合物。它们属于苯并吡喃酮类,具有广泛的药用价值,包括细胞保护和调节功能,这可能使其在多种疾病的治疗中具有潜在应用价值。 香豆素衍生物广泛存在于抗生素、抗有丝分裂剂、免疫调节剂、抗病毒剂、抗癌剂、抗炎剂、抗凝剂、抗真菌剂、抗氧化剂和细胞毒性药物中,同时也用于某些生物测定。

香豆素还具有其他工业应用。香豆素(如7-羟基香豆素)的荧光特性被广泛用作聚合物科学研究中的工具。 香豆素被用作激光染料敏化光引发剂,通过共聚合方式引入聚合物链中,用于评估聚合物的溶剂效应,进行各种结构表征,监测聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)纳米球体的释放特性,以及用于聚合物荧光太阳能收集器。

呋喃由一个含有一个氧原子的五元芳香环组成,是一类具有重要生物活性的杂环化合物。呋喃环系是许多具有心血管活性的化合物的基本骨架。 一种碘化亲脂性呋喃衍生物被广泛用于治疗室性心律失常和动脉性心律失常。这类结构单元广泛存在于抗菌、抗病毒、抗炎、抗真菌、抗肿瘤、降血糖、镇痛、抗惊厥及其他药物中。呋喃环内取代基模式的微小变化会导致其生物活性产生显著差异。 研究发现,呋喃衍生物不仅能抑制多种细菌的生物膜形成,还具有抑制群体感应的作用。除了作为合成构建块外,这些衍生物还是极具前景的木质纤维素生物燃料。

同哌啶类化合物(又称氮杂环庚烷)是一类在七元环中含有一个氮原子的饱和杂环化合物,是多种药物和农药的前体。它们已被作为钙激活钾通道的小分子调节剂进行研究。

咪唑是一种平面五元环,含有两个氮原子(C3N2H4)。虽然其他唑类杂环在多种生物活性天然产物中十分常见,但咪唑环主要存在于天然氨基酸组氨酸中。 此外,咪唑环还作为非天然环肽的组成部分出现,并在肽模拟物研究中用作酯异构体。 然而,咪唑的应用并不局限于肽和肽模拟物领域。在从海洋海绵中分离出的溴吡咯-咪唑生物碱大类中,也存在咪唑环;该类化合物含有具有显著生物活性的常见代谢物奥罗苷。此外,咪唑环还存在于毛果莨菪碱类化合物中,这些化合物是治疗血栓、癌症和炎症性疾病的潜在药物。

咪唑啉和咪唑烷是许多生物活性化合物中存在的重要杂环化合物。咪唑啉可作为手性催化剂、手性辅助剂以及不对称催化中的配体。 它们表现出多种生物活性,包括降血糖、抗炎、降压、抗癌和降胆固醇活性,以及抗溃疡、抗病毒、抗真菌、抗菌、抗结核、抗哮喘、抗糖尿病和抗原虫活性。某些咪唑啉化合物(如脂肪酸咪唑啉)在工业上可作为缓蚀剂使用。

吲唑基团是一类杂环芳香化合物,其苯环与吡唑环相连。它们与吲哚的唯一区别在于多了一个氮环,因此作为吲哚环系的生物等效物具有极佳的潜力。各种吲唑化合物在抗真菌、抗炎、抗心律失常、镇痛以及一氧化氮合酶抑制等方面均表现出显著的活性。

吲哚是苯环与吡咯环融合而成的化合物。 吲哚亚单位是生物活性天然产物中几乎无处不在的组成部分,对其的研究几代以来一直是科研的重要焦点。它们能够以高亲和力与多种受体结合,因此在广泛的治疗领域中都有应用。正因具有这种活性,吲哚环体系已成为杂环合成中的重要构建块或中间体,这并不令人意外。

吲哚烷是一类芳香双环杂环化合物,由苯环与五元含氮环融合而成。吲哚生物碱因其在抗癌和抗肿瘤等多个医药领域的生物活性而受到广泛研究。 在此化学家族中,吲哚喹酮通过抑制多种激酶家族,展现出非常有前景的抗肿瘤特性。这些小分子分子量较低,其中大多数能与蛋白激酶结合,并与ATP竞争ATP结合位点。除了作为杂环合成的构建块外,吲哚烷在工业上还被用作太阳能电池中的增感剂。

异喹啉是喹啉的结构异构体,属于苯并吡啶类化合物,由一个苯环与一个吡啶环融合而成。由于其具有广泛的生物活性,异喹啉的合成备受关注,且已有许多合成方法可用于制备这些结构。

异噁唑是一种含氧的唑类化合物,其衍生物存在于某些天然产物中(如伊博酸),以及多种药物中,包括一种环氧化酶-2(COX-2)抑制剂和一氧化氮供体富罗克桑。 异噁唑是吡啶的有用的等构异构体,已被发现能抑制电压门控钠通道以控制疼痛,可用于构建四环素类抗生素衍生物,并被用作抑郁症的治疗药物。

吗啉是一类同时具有胺基和醚基官能团的六元杂环化合物。取代吗啉衍生物是多种天然产物和生物活性化合物的核心成分。这类化合物在医药和农业领域具有重要的应用价值。手性吗啉衍生物作为手性辅助剂和手性配体,在不对称合成中有着广泛的应用。 无论是通过合成还是来自天然产物的吗啉衍生物,均表现出抗抑郁、抑制食欲、抗肿瘤、抗氧化、抗菌等活性;作为选择性α1-激动剂,可用于治疗以去甲肾上腺素能功能不足为特征的痴呆症及其他中枢神经系统(CNS)疾病;同时还具有强效的长效人神经激肽-1(hNK-1)受体拮抗剂活性。 吗啉在工业上有多项应用,例如腐蚀抑制、光学漂白、纺织品染色前处理以及水果保鲜。

氧杂二唑是一类由一个氧原子、两个氮原子和两个碳原子组成的五元杂环芳香化合物。根据环内氮原子的位置不同,存在多种异构体,例如 1,2,4-、1,2,5- 和 1,3,4-氧杂二唑。 噁二唑是药物研发中具有杂环核心的重要化合物类别之一,也是最早出现的有效化疗药物和抗生素之一。 人们对氧杂二唑的关注范围从药物化学延伸至聚合物工业。氧杂二唑具有抗菌、抗炎、抗惊厥、抗癌、抗结核、抗糖尿病、驱虫以及镇痛和中枢神经抑制等多种活性。由于其具有广泛的生物活性潜力,氧杂二唑衍生物的合成备受从事药物研发的药物化学家们的关注。

噁唑是一类杂环芳香化合物,其结构中含有一个氧原子和一个氮原子,两者之间由一个碳原子隔开。由于噁唑衍生物可作为制备新型生物材料的中间体,其重要性日益凸显。噁唑环存在于许多具有重要药理学意义的化合物中,包括用作抗生素和抗增殖剂的化合物。 噁唑具有广泛的生物活性,包括抗炎、镇痛、抗菌、抗真菌、降血糖、抗增殖、抗结核、肌肉松弛及HIV抑制活性。此外,噁唑衍生物还是有用的合成中间体,可作为组合化学中的多样性骨架,也可用作肽模拟物。

噁唑烷由一个含有一个氧原子和一个氮原子的五元杂环组成,而噁唑烷酮(也称为1,3-噁唑烷酮)则是噁唑烷的还原形式。异噁唑烷酮是噁唑烷酮的异构体,其氮原子和氧原子相邻。 噁唑烷之所以备受关注,不仅在于其独特的结构和广泛的应用,还因为它们是多种天然产物和药物中的结构单元。这类化合物的例子包括一种含噁唑基的抗分枝杆菌生物碱、一种微管聚合抑制剂,以及由2,5-二取代噁唑烷单元组成的抗癌药物。 此外,噁唑啉衍生物还可作为工业领域的缓蚀剂,以及不对称合成中的手性配体。2-噁唑啉聚合物被视为受生物启发的类肽聚合物。鉴于噁唑啉衍生物的重要应用,已开发出多种合成方法来制备这些化合物。 一般而言,噁唑衍生物主要通过三种典型方法合成:非环状前体的环化反应、噁唑林的氧化反应,以及预官能化的噁唑与其他有机金属试剂的偶联反应。手性双(噁唑啉)(BOX)配体被用于多种反应的不对称催化中。

氧杂环丁烷是一种由三个碳原子和一个氧原子组成的四元环,是环氧化物的近同系物,也是药物研发中极具吸引力的模块。Rogers-Evans、Carreira及其合作者报道称,用氧杂环丁烷单元替代宝石型二甲基单元,可改善分子骨架的理化及生化性质。 他们还展示了含有氧杂环丁烷环的1,6-取代氮杂螺[3.3]庚烷,作为不稳定的1,3-杂原子取代环己烷的替代品。氧杂环丁烷环还可以充当羰基的替代基团。在大多数情况下,3-氧杂环丁酮是作者用于引入氧杂环丁烷单元的首要构建块。

对于合成化学家和药物化学家而言,药物样和生物活性分子中存在氧杂环丁烷基团并非新鲜事。含氧杂环丁烷的药物中最著名的例子或许是天然产物紫杉醇(Taxol®)及其合成类似物多西他赛。 Joëlle Dubois及其合作者研究了在多西他赛类似物中去除氧杂环丁烷环的影响,发现这些类似物在生物测定中的活性低于多西他赛。Merrilactone A作为一种非肽类神经嗜性药物展现出良好前景,而β-氨基酸氧杂环丁烷则表现出除草和抗菌双重活性。

哌嗪骨架是一个六元环,其中两个氮原子位于相对位置,常见于不同治疗领域的生物活性化合物中。这些治疗领域包括抗真菌药、抗抑郁药、抗病毒药以及5-羟色胺受体(5-HT)拮抗剂/激动剂。 许多药物分子中都含有简单的N-取代哌嗪结构。哌嗪的工业应用包括塑料、树脂、农药和制动液的生产。

哌啶及其衍生物已成为各类合成方案中日益受欢迎的构建单元。哌啶环是一种含有一个氮原子的六元环,不仅存在于目前已知半数以上生物碱的结构中,还存在于许多具有有趣生物活性的天然或合成化合物中。 1-Boc-2-(氨基甲基)哌啶已被用于Ugi碳酰化/分子内酰胺化后处理方法,以合成一系列具有多重多样性特征的八元大环内酰胺。此外,其未保护的类似物已被用于合成黑素皮质素4受体拮抗剂。这些拮抗剂在治疗非自愿性体重减轻方面具有潜在应用价值。 氟代哌啶在药物化学领域也持续受到关注,例如在选择性二肽基肽酶II(DPP II)抑制剂的合成中。哌啶衍生物还被用于固相肽合成(SPPS)以及多种降解反应。

哌啶酮药效团是一种带有羰基的含氮杂环,其对细胞内巯基的亲和力大于对氨基和羟基的亲和力。因此,此类化合物可能不具有许多烷化剂所伴随的致突变副作用。 作为α,β-不饱和酮,这些化合物能够发生迈克尔加成反应,从而导致细胞亲核试剂的烷基化。哌啶酮具有抗癌、抗炎和抗菌活性,还能抑制NF-κB信号通路。 2-哌啶酮和4-哌啶酮是生物碱合成及药物制备中的重要中间体。涉及亚胺基亲电体、共轭二烯及烯酮的曼尼希-迈克尔反应和氮杂迪尔斯-阿尔德反应已被应用于哌啶衍生物的合成。

嘧啶和嘌呤碱基是已知生命不可或缺的组成部分——它们存在于DNA和RNA的结构中。嘌呤是一种杂环芳香族有机化合物,由一个嘧啶环与一个咪唑环融合而成。嘌呤(包括取代嘌呤及其互变异构体)是自然界中分布最广的一类含氮杂环化合物。

吡喃是一种六元杂环、非芳香环,由五个碳原子和一个氧原子组成,并含有两个双键。吡喃衍生物(如吡喃类黄酮)在生物学上具有重要意义。含有六元环的单糖被称为吡喃糖。

吡嗪(对吡嗪)是一类含有对位氮原子的六元杂环芳香化合物。吡嗪衍生物以其抗肿瘤、抗菌、抗惊厥、抗结核和利尿活性而著称,同时还具有抑制激酶、酶活性以及强效抑制微管蛋白和FtsZ聚合的作用。吡嗪属于挥发性化合物,在化妆品、食品、香精和香料行业也备受关注。

吡唑是一种由三个碳原子和两个相邻位置的氮原子组成的五元杂环二唑类生物碱,是药物研发项目中广泛应用的骨架结构。 吡唑的衍生物因其镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、镇静、肌肉松弛、精神兴奋、抗惊厥、单胺氧化酶抑制、抗糖尿病和抗菌等活性而被广泛应用。 吡唑环作为核心结构存在于多种主要的非甾体抗炎药(NSAIDs)和抗高血压药物中。此外,它们还被用作金属催化的双功能配体。

哒嗪(有时也称为1,2-二嗪)是一种含有两个相邻氮原子的六元环。哒嗪可作为苯基或杂芳环的等空间替代基团。哒嗪通过提高药物分子的水溶性、作为氢键受体参与作用,以及凭借其偶极矩展现出与靶点形成螯合的高能力,从而改善药物分子的理化性质。 哒嗪能提高药物(尤其是中枢神经系统药物)的生物利用度,并可降低毒性。哒嗪是多种药物分子的一部分,而哒嗪药效团已催生出多种具有药理活性的化合物。

吡啶是一类含有单个氮原子的六元杂环芳香化合物。吡啶属于重要的杂环化合物,以多取代形式存在于许多天然生物活性化合物、药物分子和手性配体中。 吡啶基团存在于无数分子中,其应用领域广泛,涵盖催化、药物设计、分子识别及天然产物合成等。吡啶的例子包括众所周知的生物碱利可定、A3腺苷受体拮抗剂,以及有机合成中常用的N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)类似物。 吡啶衍生物还被用作小分子α-螺旋模拟物,用于抑制蛋白质-蛋白质相互作用,并作为功能选择性的GABAA配体。卤代吡啶是各种交叉偶联方法(包括铃木-宫浦交叉偶联反应)中特别有吸引力的构建块。

嘧啶是一类与吡啶相似的杂环芳香族有机化合物,但在六元环的1位和3位各含一个氮原子。 该环与另外两种噻唑衍生物存在异构关系:吡唑啉(氮原子位于1位和2位)和吡嗪(氮原子位于1位和4位)。作为DNA和RNA中的核苷酸,嘧啶核苷酸衍生物具有广泛的生物学应用。例如,嘧啶衍生物在DNA修复研究中具有重要作用,这对癌症和表观遗传学研究具有重要意义。

吡咯(1H-吡咯)是一类由含氮五元环组成的杂环芳香化合物。吡咯是天然产物合成中的重要合成单元。 它们具有显著的生物活性,例如降脂、抗菌、抗炎和抗肿瘤活性,并能抑制逆转录病毒逆转录酶[即人类免疫缺陷病毒1型(HIV-1)]、细胞DNA聚合酶和蛋白激酶。此外,其中一些化合物还是合成具有重要生物学意义的天然生物碱和非天然杂环衍生物的有用中间体。 磷亚胺取代的 N-芳基吡咯作为一类新型的、空间位阻大且富电子的生物芳基磷亚胺配体,具有高转化率和低催化剂负载量。

吡咯烷是一类具有五元环的环状二级胺,由四个碳原子和一个氮原子组成。吡咯烷环是氨基酸脯氨酸及其衍生物的核心结构。手性吡咯烷既作为辅助试剂的手性构建块,又作为与生物活性物质相关的关键结构,发挥着重要作用。 甲基吡咯烷基片段的衍生物是多种抑制剂和拮抗剂中常见的结构单元,包括一系列HIV-1逆转录酶抑制剂以及组胺H3受体和多巴胺D4受体拮抗剂。我们提供的大多数吡咯烷化合物均以消旋体或任一对映体形式供应。

吡咯烷(一种含氮的五元杂环)是天然产物和药物中的常见结构骨架。吡咯烷衍生物包括具有显著生物活性和药理活性的天然及合成化合物。吡咯烷是生物活性吡咯和吡咯烷合成中的中间体。具有重要药用价值的吡咯烷类化合物包括蛋白激酶抑制剂斯塔乌斯波林和香叶基香叶基转移酶抑制剂。

喹唑啉(1,3-二氮萘)由苯环和嘧啶环稠合而成。由于其环系在亲电和亲核取代反应中具有可预测的反应性,因此是合成操作的绝佳骨架,且具有巨大的药理活性。喹唑啉衍生物已被应用于抗疟药及癌症治疗领域。

喹啉衍生物由苯环与吡啶环缩合而成,具有杀菌、解热和抗疟作用,被用作抗疟药,也可用于制备其他抗疟药物。作为含有该骨架的最著名药物,氯喹的发现使疟疾的防治工作取得了数十年的进展。 喹啉及其衍生物被广泛用作杀菌剂、杀微生物剂、抗生素、生物碱、染料、橡胶化学品和香精。其他工业应用包括用作缓蚀剂、防腐剂、树脂和萜烯的溶剂,以及在过渡金属配合物催化中用于均相聚合和发光化学。 它们还用于制造油溶性染料、食品着色剂、药品、pH指示剂及其他有机化合物。喹啉是色氨酸的代谢产物,也是某些抗高血压药物(如外周血管扩张剂哌唑嗪和多沙唑嗪)的基本结构单元。

喹喔唑啉(也称为1,4-二氮萘或苯并吡啶)是一类双环杂环化合物,其苯环与吡嗪环相连。 喹喔啉衍生物是药理活性化合物的重要组成部分,具有抗菌、抗生素和抗肿瘤活性,以及抗真菌、抗炎和镇痛活性,此外还用于RNA合成抑制、活性染料和颜料、偶氮染料、荧光素染料、腐蚀抑制以及光伏聚合物等领域。

喹啉啶作为一种双环胺,已得到广泛应用,最值得注意的是它作为配体用于研究OsO₄催化的烯烃二羟基化反应。这些含氮杂环化合物还被用于制备铵盐,以测试PAC拮抗剂的活性。 3-喹啉啶醇既是合成胆碱能受体配体和麻醉剂的合成单元,也是甲基乙烯酮与醛类发生缩合反应的催化剂。

四唑由一个含有四个氮原子的五元环组成,在材料科学和制药领域均有应用。四唑能够耐受从强酸到强碱,以及氧化和还原条件在内的广泛化学环境。 四唑是羧基的代谢稳定生物等效物,可通过Huisgen重排反应作为多种含氮杂环的前体。它们还作为简单的亲脂性间隔基发挥作用,以适当的方式展示两个取代基;其中,嵌入的四唑单元的连接模式与其1,2,3-三唑类似物极为相似。

噻二唑衍生物是一种含有两个氮原子和一个硫原子的五元环化合物,其抗惊厥和抗菌活性已得到研究。已知1,3,4-噻二唑衍生物具有抗菌和抗真菌活性。

噻嗪(也称为1,4-噻嗪)由一个六元环组成,该环中含有一个硫原子和一个氮原子,两者呈对位关系。它们具有多种药理和生物活性,例如抗癌、抗菌、抗炎和解热活性,同时还具有中枢神经系统抑制作用。此外,噻嗪衍生物还被用于染料、镇静剂和杀虫剂。

噻唑是一种含有氮和硫的五元环化合物,具有极其广泛的抗肿瘤、抗病毒和抗菌活性。其在肽中的存在,或其与蛋白质、DNA和RNA结合的能力,已推动了大量合成研究和新应用的开展。 噻唑环已被确认为众多天然产物的核心结构特征,其中最著名的当属依波替隆类化合物。此外,噻唑在肽类研究中也频繁出现。噻唑还可作为受保护的甲酰基,在复杂天然产物合成的后期阶段被释放出来。

噻唑烷是含有一个硫原子和一个氮原子的五元杂环化合物。噻唑烷是噻唑烷的还原形式。 半胱氨酸残基通常在转录后被修饰为噻唑烷。噻唑烷衍生物是PPARγ的激活剂,可改善2型糖尿病患者的胰岛素抵抗并降低血糖水平;同时,它们还能通过抑制Raf/MEK/细胞外信号调节激酶(ERK)和磷脂酰肌醇3激酶(PI3K)/Akt信号级联反应,发挥抗癌作用。

噻吩(噻呋喃)是一类重要的含硫杂环化合物,作为呋喃和吡咯的类似物,被广泛用作许多农用化学品、药品以及材料科学领域的构建单元。苯并噻吩和二苯并噻吩分别含有与一个和两个苯环相连的噻吩环。 由于其芳香性,噻吩并不表现出与传统硫醚相同的性质。例如,噻吩中的硫原子不易发生烷基化和氧化反应。噻吩还可以作为苯环的生物等效体,例如在非甾体抗炎药(NSAID)洛诺西康中,该化合物是吡罗昔康的噻吩类似物。

三嗪衍生物由一个含有三个氮原子的六元芳香环组成。其异构体包括1,2,3-、1,2,4-和1,3,5-三嗪。 三取代的1,3,5-三嗪是历史最悠久的有机化合物类别之一,由于其有效的药理学特性(包括抗癌、抗血管生成、抗HIV、抗疟疾、抗菌和抗微生物活性),至今仍被用作许多药物的关键核心结构。 这些化合物还被用作构建超分子结构的亚单元,因为它们具有良好的光学和电子性质,并且能够形成多个氢键。此外,三嗪衍生物还被发现是PI3K和mTOR抑制剂,也是酸性溶液中普通钢的高效腐蚀抑制剂。

三唑类化合物由一个含有三个氮原子的五元环组成,具有生物活性,尤其是作为抗真菌剂、抗菌剂和酶抑制剂。 叠氮-炔烃Huisgen环加成反应是一种温和且选择性高的反应,其产物为1,2,3-三唑。该反应已广泛应用于生物正交化学和有机合成领域。三唑环是相对稳定的官能团,三唑键可用于多种应用,例如替代DNA的磷酸主链。