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Merck

C4895

Céfalexine hydrate

first-generation cephalosporin antibiotic

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H17N3O4S · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
347.39 (anhydrous basis)
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51282503
NACRES:
NA.85
EC Number:
239-773-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
965503
Service technique
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Quality Segment

form

powder

pKa 

7.3, 5.2

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

S1C2N(C(=C(C1)C)C(=O)O)C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3.O

InChI

1S/C16H17N3O4S.H2O/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9;/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23);1H2/t10-,11-,15?;/m1./s1

InChI key

AVGYWQBCYZHHPN-FNOHQHCYSA-N

General description

Structure chimique : β lactame

Application

La céfalexine est un antibiotique de la classe des céphalosporines, utilisée pour étudier l'effet de l'expression, de la fixation et de l'inhibition de PBP3 et d'autres protéines fixatrices de la pénicilline (PBP) sur la synthèse du mucopeptide de la paroi des cellules bactériennes.

Biochem/physiol Actions

La céfalexine perturbe la synthèse de la couche de peptidoglycane des parois cellulaires, qui est responsable de l'intégrité structurale de ces parois. La synthèse du peptidoglycane est facilitée par des transpeptidases, appelées protéines de liaison à la pénicilline (PBP, penicillin-binding proteins). Les PBP se lient à D-Ala-D-Ala à l'extrémité des muropeptides (précurseurs de peptidoglycane) pour réticuler le peptidoglycane. Les antibiotiques céfalexine ressemblent au site D-Ala-D-Ala, inhibant ainsi de façon compétitive la réticulation du peptidoglycane par les PBP.

Other Notes

Ce produit doit être conservé dans des récipients imperméables à l'air et protégés de la lumière.


pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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