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크로스 커플링

C-N 또는 C-O 결합 형성을 위한 부흐발트-하르트비히 교차 결합 반응식.

유기 합성의 교차 결합 반응은 금속 촉매의 도움으로 두 조각이 서로 결합할 때 발생합니다. 교차 결합은 2010년 팔라듐 촉매 교차 결합으로 노벨 화학상을 수상한 헥, 네기시, 스즈키의 선구적인 연구를 시작으로 지난 30년 동안 촉매 화학에서 필수적인 반응으로 자리 잡았습니다. 합성 유기 화학에서 가장 다양하고 강력한 결합 형성 방법 중 하나인 교차 결합 분야는 거의 모든 두 조각을 적절한 촉매로 결합할 수 있을 정도로 발전했습니다.



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C-N 또는 C-O 결합 형성을 위한 부흐발트-하르트비히 교차 결합 반응 방식
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사용량이 기하급수적으로 증가하면서 이 분야는 탄소-탄소, 탄소-질소, 탄소-산소 결합 형성을 위한 다양한 전략으로 성장했으며 다음과 같은 주요 반응이 포함됩니다.

  • 아릴 (유사)할로겐화물과 아민의 교차 결합인 부흐발트-하트비그 아미네이션은 광범위한 분야의 화학자들이 필수적으로 사용하는 반응입니다.
  • 헤크 결합은 불포화 할로겐화물과 알켄이 교차 결합하여 치환된 알켄을 생성하는 반응입니다.
  • 네기시 결합은 아릴 (유사) 할라이드와 유기 아연 핵친화체가 교차 결합하여 C-C 결합을 형성하는 것입니다.
  • 소노가시라 결합은 아릴 (유사) 할라이드와 말단 알킨이 교차 결합하여 치환된 아세틸렌을 생성하는 것입니다.
  • 아릴 (유사) 할로겐화물과 스타난의 교차 결합인 스틸 결합은 탄소-탄소 결합 형성을 위한 기능 반응으로 R기에 대한 제한이 거의 없습니다.
  • 아릴 (유사)할로겐화물과 유기보레이트의 교차 결합인 스즈키-미야우라 결합은 탄소-탄소 결합 형성을 위한 다용도 반응입니다.
Buchwald-Hartwig cross-coupling reaction scheme for C-N or C-O bond formation.

Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination

Heck cross-coupling reaction scheme for C-C bond formation.

Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction

Heck cross-coupling reaction scheme for C-C bond formation.

Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction

Sonogahira cross-coupling reaction scheme for C-C bond formation.

Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction

Stille cross-coupling reaction scheme for C-C bond formation.

Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction

Stille cross-coupling reaction scheme for C-C bond formation.

Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction

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