Síntesis de péptidos
Un péptido está formado por dos o más aminoácidos unidos por un enlace amida, lo que da lugar a una cadena de aminoácidos que suele tener una longitud de entre 2 y 70 aminoácidos. Los péptidos se diferencian de las proteínas en que no necesitan plegarse para desarrollar su actividad biológica. Los péptidos se producen de forma endógena como hormonas peptídicas —tales como la angiotensina, la LHRH o la encefalina— y como toxinas en plantas y animales. Los péptidos revisten gran interés como compuestos candidatos para el descubrimiento de fármacos y como fármacos por derecho propio. También encuentran aplicaciones en vacunas, biomateriales y sondas histológicas, y se utilizan en gran número como antígenos para generar anticuerpos.
Los péptidos se sintetizan químicamente, ya sea en solución o en fase sólida. El proceso implica la formación dirigida y selectiva de un enlace amida entre un aminoácido N-protegido y un aminoácido que presenta un grupo amino libre y un ácido carboxílico protegido. En la síntesis en fase sólida, el grupo protector del carboxilo se une a un soporte polimérico. Tras la formación del enlace, se elimina el grupo protector del amino del dipéptido y se acopla el siguiente aminoácido N-protegido.
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Figura 2Grupos protectores de cadenas laterales para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) con Boc
La síntesis de péptidos en fase sólida (SSPS) es el método más utilizado para la síntesis de péptidos debido a su eficiencia, simplicidad, rapidez y facilidad de paralelización. La SPPS consiste en la adición secuencial de residuos de aminoácidos con protección en el grupo amino y en la cadena lateral a un aminoácido o péptido unido a un soporte polimérico insoluble (Figura 1).
Para la protección N-α se utiliza bien un grupo Boc lábil a los ácidos (Boc SPPS) o bien un grupo Fmoc lábil a las bases (Fmoc SPPS). Tras la eliminación de este grupo protector, se añade el siguiente aminoácido protegido utilizando un reactivo de acoplamiento o un derivado de aminoácido protegido preactivado. El aminoácido C-terminal se fija a la resina mediante un enlazador, cuya naturaleza determina las condiciones necesarias para liberar el péptido del soporte tras la extensión de la cadena. Los grupos protectores de la cadena lateral suelen elegirse de modo que se escinden simultáneamente con el desprendimiento del péptido de la resina (figuras 2 y 3).
Figura 3.Grupos protectores de la cadena lateral para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) con Fmoc
La mayoría de los péptidos se preparan mediante el método Fmoc, ya que la escisión final y la desprotección se llevan a cabo mediante tratamiento con ácido trifluoroacético, a diferencia del método Boc, que requiere el uso de HF anhidro líquido, altamente tóxico y corrosivo, en equipos especializados.
Se pueden preparar habitualmente péptidos de 50 aminoácidos, aunque es frecuente que se describa la síntesis de proteínas de más de 100 aminoácidos. Se pueden producir proteínas más largas mediante ligación química nativa de péptidos totalmente desprotegidos en solución. Con este método, es posible sintetizar péptidos naturales que son difíciles de expresar en bacterias, incorporar aminoácidos no naturales o D-aminoácidos, y generar péptidos cíclicos, ramificados, marcados y modificados postraduccionalmente.
La síntesis de péptidos en fase líquida, que suele utilizar la protección Boc o Z-amino, ha sido sustituida por la síntesis de péptidos en fase sólida, salvo en los procesos existentes de síntesis a gran escala de péptidos con fines industriales.
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