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Merck

A8674

Antimycin A

from Streptomyces sp., mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor, powder

Sinónimos:

Antipiricullin

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Acerca de este artículo

Número CAS:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Form:
powder
Quality level:
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Nombre del producto

Antimycin A from Streptomyces sp.,

SMILES string

[H]C(=O)Nc1cccc(C(=O)N[C@H]2[C@@H](C)OC(=O)C(CCCCCC)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)OC2=O)c1O

InChI key

UIFFUZWRFRDZJC-RBVQMQRASA-N

InChI

1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20?,23+,25+/m1/s1

form

powder

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

General description

Chemical structure: peptide
Antimycin is an antibiotic produced by Streptomyces species. It inhibits mitochondrial electron transport chain complex III and favors reactive oxygen species (ROS) production, impairing mitochondrial depolarization. It inhibits nitric oxide-mediated apoptosis and modulatescytochrome C release. It suppresses tumorigenesis in lung cancer cells and could be a potential therapeutic agent.Antimycin A serves as a positive control for superoxide generation.

Application

Antimycin A has been used to study the specific sites of reactive oxygen species production in mitochondria isolated from skeletal muscle of chronic obstructive pulmonary disease patients, and its relationship with local oxidative stress induced by exercise
Antimycin A from Streptomyces sp. has been used:
  • as a respiratory chain inhibitor in neuronal cultures
  • in organello ATP production assay in Trypanosoma brucei cells
  • in respiration assay for papillary thyroid carcinoma (PTC) cell lines

Biochem/physiol Actions

Inhibitor of electron transfer at complex III. Induces apoptosis.

Analysis Note

A mixture of antimycins.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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