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Componentes fluorados

Se representan tres estructuras químicas sobre fondos geométricos de colores. A la izquierda, un hexágono azul muestra «2-bromo-4-fluoropiridina», con su correspondiente estructura molecular, que presenta un anillo de piridina con sustituyentes de bromo (Br) y flúor (F). En el centro, un cuadrado amarillo muestra «2,2-difluoroetilamina», junto a su fórmula molecular NH₂CHF₂. A la derecha, un pentágono morado presenta «1,1,1-trifluoro-3-metil-2-buteno-1-ol», cuya estructura molecular ilustra varios átomos de flúor (F) y un grupo alcohol (OH) unido a una cadena de carbono ramificada.

Le ayudaremos a mantener el ritmo de su trabajo gracias a una amplia gama de bloques de construcción fluorados, entre los que se incluyen aquellos con sustituyentes habituales y muy demandados, como el trifluorometilo (TFM), el difluorometilo (DFM), el triflato y el pentafluorosulfanilo. La incorporación de un átomo de flúor o de un grupo alquilo fluorado en moléculas orgánicas sirve para modular sus propiedades físicas y químicas —como la estabilidad, la reactividad, la lipofilia y la acidez— con una perturbación estérica mínima, y puede ser de gran ayuda en la identificación de compuestos líderes.1 Además, los bloques de construcción fluorados muestran una mayor estabilidad térmica en comparación con sus homólogos no fluorados. Se estima que aproximadamente el 30 % de todos los nuevos fármacos aprobados,² más del 50 % de los fármacos superventas aprobados,³ como Lipitor® y Prozac®, y alrededor del 25 % de los herbicidas autorizados,¹ como la trifluralina y el flupoxam, incorporan uno o más átomos de flúor y generan miles de millones de dólares en ventas anuales.

Además de tener numerosas aplicaciones en química médica, los bloques de construcción fluorados también resultan útiles para la química de materiales, la agroquímica y la química orgánica en general.  En el ámbito de la química de materiales, uno de los compuestos fluorados más populares es el politetrafluoroetileno (PTFE), también conocido como Teflón, que se utiliza para recubrimientos antiadherentes, lubricantes o la producción de compuestos de fibra de carbono. La introducción del flúor en herbicidas y pesticidas ha dado lugar a una amplia subclase de productos agroquímicos que presentan un rendimiento mejorado con respecto a sus homólogos no fluorados.

También ofrecemos una amplia gama de bloques de construcción perfluorados y marcados con F, así como sustratos organometálicos fluorados. Si a esto le sumamos nuestra amplia variedad de reactivos fluorantes, tanto comunes como exclusivos, dispondrá de un potente conjunto de herramientas que le ayudará a alcanzar nuevas fronteras en la síntesis de compuestos.


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Referencias

1.
Fujiwara T, O'Hagan D. 2014. Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. Journal of Fluorine Chemistry. 16716-29. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.06.014
2.
Zhou Y, Wang J, Gu Z, Wang S, Zhu W, Aceña JL, Soloshonok VA, Izawa K, Liu H. 2016. Next Generation of Fluorine-Containing Pharmaceuticals, Compounds Currently in Phase II?III Clinical Trials of Major Pharmaceutical Companies: New Structural Trends and Therapeutic Areas. Chem. Rev.. 116(2):422-518. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00392
3.
Han J, Butler G, Moriwaki H, Konno H, Soloshonok VA, Kitamura T. Kitamura Electrophilic Fluorination Using HF as a Source of Fluorine. Molecules. 25(9):2116. https://doi.org/10.3390/molecules25092116