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Ligandos de fosfina

Representación gráfica del elemento químico «Fósforo» de la tabla periódica, en la que se muestran su número atómico «15» y su peso atómico «30,973762».

Los ligandos de fosfina constituyen la clase más importante de ligandos para el acoplamiento cruzado, debido a la capacidad de modificar sus propiedades electrónicas y estéricas. Los ligandos desempeñan un papel clave en la estabilización y activación del átomo metálico central y se utilizan en reacciones como el acoplamiento cruzado catalizado por metales de transición. La investigación se ha centrado en el desarrollo de ligandos más eficaces para mejorar el rendimiento de los catalizadores. Ofrecemos una gama sin precedentes de ligandos de fosfina monodentados y sus precursores, ligandos de fosfina bidentados y sus precursores, ligandos quirales, ligandos de Buchwald, ligandos cataCXium® y ligandos DalPhos.   


Products






Ligandos de fosfina monodentados y precursores

Los ligandos de fosfina monodentados son compuestos que solo tienen un átomo de fosfina disponible para interactuar con el metal. Estos ligandos no son difíciles de sintetizar y permiten realizar modificaciones con facilidad. La flexibilidad de las monofosfinas permite su uso en reacciones en las que puede resultar difícil lograr determinadas actividades o selectividades. Ofrecemos una amplia variedad de motivos de ligandos, incluyendo quiralidad central en el átomo de fósforo, quiralidad axial biarílica y quiralidad plana, para satisfacer sus necesidades de investigación.

Ligandos y precursores de fosfina bidentados

Los ligandos y precursores de fosfina bidentados, también denominados difosfinas, se caracterizan por presentar dos átomos de fosfina conectados por una cadena lateral. Normalmente, esta cadena lateral tiene una longitud de entre dos y cuatro átomos de carbono y forma un complejo en forma de «A» con el metal. Se han diseñado numerosos ligandos y precursores de fosfina bidentados para introducir un ligando quiral durante la síntesis. Estos ligandos son muy estables y capaces de formar sistemas altamente activos y selectivos que permiten llevar a cabo la síntesis deseada allí donde otros ligandos han fracasado.

Ligandos de Buchwald

Los ligandos de Buchwald son fosfinas dialquilbiarílicas voluminosas y ricas en electrones, y se sabe que mejoran la reactividad en la catálisis con paladio. La estructura del ligando se correlaciona directamente con la eficiencia de los catalizadores que contiene. El grupo de Buchwald ha seguido desarrollando y modificando estos ligandos, lo que ha llevado a la creación de ligandos adaptados a transformaciones específicas.

Ligandos cataCXium®

Los ligandos cataCXium® son ligandos altamente eficaces para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio. La diadamantilalquilfosfina, conocida como cataCXium® A, es un ligando de fosfina voluminoso y rico en electrones que se utiliza para acoplamientos de Heck y Suzuki, la aminación de cloruros de arilo según Buchwald-Hartwig y reacciones de α-arilación de cetonas. En las reacciones, estos ligandos permiten utilizar bajas cargas de catalizador en condiciones suaves. Recientemente, otra clase de fosfinas básicas con impedimento estérico, caracterizadas por N-arilpirroles sustituidos con fosfino (cataCXium® P), ha demostrado altos índices de rotación del catalizador para el acoplamiento de Suzuki tanto de cloruros de arilo ricos en electrones como de cloruros de arilo deficientes en electrones.

Ligandos DalPhos

El voluminoso fragmento di(1-adamantil)fosfino [P(1-Ad)] es común al esqueleto de los ligandos DalPhos. Estos ligandos quelantes N,P son útiles para la formación de enlaces C–N y C–C catalizada por Pd. El Mor-DalPhos, más reactivo, mejora el alcance y la utilidad del acoplamiento con amoníaco a temperatura ambiente y también resulta eficaz en el acoplamiento de hidrazina y acetona.


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