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Merck

10905

Chloroacetone

Wacker Chemie AG, ≥96.0% (GC)

Synonyme(s) :

MCA, 1-Chloropropan-2-one, Chloro-2-propanone

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A propos de cet article

Formule linéaire :
ClCH2COCH3
Numéro CAS:
78-95-5
Poids moléculaire :
92.52
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57646839
EC Number:
201-161-1
Beilstein/REAXYS Number:
605369
MDL number:
MFCD00000936
Assay:
≥96.0% (GC)

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InChI key

BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3

SMILES string

CC(=O)CCl

assay

≥96.0% (GC)

contains

~0.1% Drapex 39 as stabilizer

manufacturer/tradename

Wacker Chemie AG

refractive index

n20/D 1.432 (lit.)

bp

120 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 10 parts, alcohol: miscible, chloroform: miscible, diethyl ether: miscible

density

1.162 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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General description

Chloroacetone undergoes direct aldol reaction with 4-nitrobenzaldehyde catalyzed by L-proline amides. It reacts with carboxylic acids to form ester derivatives.

Application

Chloroacetone was used in microbial asymmetric reduction of chloracetone to synthesize chiral 1,2-epoxy propane. It was used in analysis of acids by gas chromatography. It was also used in the syntheis of methylthiazole derivatives by reacting with 1-((3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene)-2-phenylhydrazone.

Other Notes

prices for bulk quantities on request

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

95.0 °F - closed cup

flash_point_c

35 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
BCCP1778
BCCN5398
BCCB9591
BCCJ0784
BCCF6684

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Analysis of carboxylic acids by gas chromatography. Derivatisation using chloroacetone.
McCalley DV, et al.
Chromatographia, 18(6), 309-312 (1984)
Ashraf H F Abd El-Wahab et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(1), 307-318 (2011-01-27)
Vilsmeier formylation of 2-(1-phenylhydrazonoethyl)naphtho[2,1-b]furan (2) gave 3-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3), which was reacted with C- and N-nucleophiles to afford naphthofuranpyrazol derivatives 4-8. Treatment of 2-[(3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-malononitrile (4a) with reactants having active hydrogen and Et₃N gave the corresponding pyrazoline, pyran and chromene addition product
L-Proline amide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of aldehydes with chloroacetone.
He L, et al.
Tetrahedron, 62(2), 346-351 (2006)
Synthesis of optically pure 1, 2-epoxypropane by microbial asymmetric reduction of chloroacetone.
Weijers CAGM, et al.
Applied Microbiology and Biotechnology, 38(3), 297-300 (1992)
Bridget W Alligood et al.
The Journal of chemical physics, 135(3), 034302-034302 (2011-07-27)
We use a combination of crossed laser-molecular beam scattering experiments and velocity map imaging experiments to investigate the three primary photodissociation channels of chloroacetone at 193 nm: C-Cl bond photofission yielding CH(3)C(O)CH(2) radicals, C-C bond photofission yielding CH(3)CO and CH(2)Cl
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