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Merck

160210

4-Nitrophenyl chloroformate

96%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

Chloroformic acid 4-nitrophenyl ester

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A propos de cet article

Formule linéaire :
ClCO2C6H4NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
201.56
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352108
EC Number:
231-706-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
518127
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Nom du produit

4-Nitrophenyl chloroformate, 96%

Quality Level

assay

96%

form

powder

reaction suitability

reaction type: Carbonylations

bp

159-162 °C/19 mmHg (lit.)

mp

77-79 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(OC(Cl)=O)cc1

InChI

1S/C7H4ClNO4/c8-7(10)13-6-3-1-5(2-4-6)9(11)12/h1-4H

InChI key

NXLNNXIXOYSCMB-UHFFFAOYSA-N

General description

4-Nitrophenyl chloroformate, also known as p-nitrophenyl chloroformate, is a coupling agent used in the synthesis of ureas, carbamates, and carbonates. It is also used as a building block in solid-phase peptide synthesis (SPPS) to obtain altered side chain functionalities in peptides.

Application

4-Nitrophenyl chloroformate is used as:
  • A coupling agent to link the drug molecule with the polyrotaxane carrier molecule
  • As an activated ester reagent that enables the covalent coupling of a peptide onto a macromer, such as oligo(poly(ethylene glycol) fumarate) (OPF)


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pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

>230.0 °F

flash_point_c

> 110 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Modification of oligo (poly (ethylene glycol) fumarate) macromer with a GRGD peptide for the preparation of functionalized polymer networks
S Jo, et al.
Biomacromolecules, 2, 255-261 (2001)
Novel and Efficient Synthesis of 4-Substituted-1, 2, 4-triazolidine-3, 5-diones from Anilines.
Mallakpour S and Rafiee Z
Synthetic Communications, 37(11), 1927-1934 (2007)
Solid-phase combinatorial synthesis and cytotoxicity of 3-aryl-2, 4-quinazolindiones.
Choo Hea YP, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 10(3), 517-523 (2002)