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Merck

183075

1-Methylisatin

97%

Synonyme(s) :

N-Methylindoline-2,3-dione, NSC 42449

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H7NO2
Numéro CAS:
2058-74-4
Poids moléculaire :
161.16
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24851030
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
218-164-9
MDL number:
MFCD00005812
Assay:
97%
Form:
solid

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InChI key

VCYBVWFTGAZHGH-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H7NO2/c1-10-7-5-3-2-4-6(7)8(11)9(10)12/h2-5H,1H3

SMILES string

CN1C(=O)C(=O)c2ccccc12

assay

97%

form

solid

mp

130-133 °C (lit.)

functional group

ketone

Quality Level

200

Gene Information

human ... CASP3(836)

Catégories apparentées

General description

The interaction between 1-methylisatin and human adult haemoglobin was studied using the circular dichroism (CD) spectroscopic, anisotropy and FTIR investigations.

Application

  • Reactant for stereoselective preparation of spirobicyclic and bis-spirotricyclic pyrazolidinones
  • Reactant for regioselective preparation of spirocyclic oxindole-butenolides
  • Reactant for synthesis of spiro-oxindoles
  • Reactant for preparation of unsymmetrical oxindoles
  • Reactant for stereoselective preparation of hydroxyloxindoles via Morita-Baylis-Hillman reaction
  • Reactant for preparation of pyridinecarboxylic acid [(oxo)indolylidene)hydrazide derivatives (Schiff base hydrazides) as antibacterial agents

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000516042
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0000413268
0000413268
0000290480

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Verena Schulz et al.
Organic letters, 9(9), 1745-1748 (2007-03-31)
[reaction: see text] The in situ preparation of a sulfonium ylide reagent achieved the highly diastereoselective epoxidation of isatins, so that a new and straightforward access to biologically significant spiro-epoxyoxindoles is provided. The first investigations of an asymmetric version are
María C Rodríguez-Argüelles et al.
Journal of inorganic biochemistry, 101(1), 138-147 (2006-10-31)
Cobalt(II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) complexes of 2-thiophenecarbonyl and isonicotinoyl hydrazones of 3-(N-methyl)isatin (HL(1) and HL(2), respectively) were synthesized and characterized, being the crystal structures of HL(1), HL(2) and [Ni(L(1))(2)].2CHCl(3) elucidated by X-ray diffraction techniques. The in vitro antimicrobial activity
M S Mirrlees et al.
Drug design and discovery, 11(3), 223-230 (1994-04-01)
Alkaline hydrolysis of the title isatin 4 in unbuffered solution obeys a rate law such that kobs varies; is directly proportional to [OH-]2 at pH 10 changes smoothly to kobs varies; is directly proportional to [OG-] by pH 13. As
L Sebastian et al.
Letters in applied microbiology, 55(3), 234-239 (2012-06-29)
To investigate the drug to drug interaction of N-methylisatin-β-thiosemicarbazone (MIBT) derivative (SCH16) with ribavirin, mycophenolic acid and pentoxifylline against Japanese encephalitis virus in vitro. Our earlier studies have reported significant antiviral activity of these compounds against Japanese encephalitis virus in
Jaime F Martínez Suárez et al.
The Journal of organic chemistry, 84(11), 6879-6885 (2019-05-16)
Isatin in a solution of dry N,N-dimethylformamide/NaClO4 is electroreduced in the presence of CH3I. N-methylisatin (NMI) is obtained in quantitative molar yield and high current efficiency by controlled potential electrolysis (CPE). NMI and N-methylisatoic anhydride are the reaction products when
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