Accéder au contenu
Merck

197602

Quinuclidine

97%

Synonyme(s) :

1-Azabicyclo[2.2.2]octane, ABCO

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H13N
Numéro CAS:
100-76-5
Poids moléculaire :
111.18
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24851837
EC Number:
202-887-1
Beilstein/REAXYS Number:
103111
MDL number:
MFCD00006690
Assay:
97%
Form:
solid

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

InChI key

SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2

SMILES string

C1CN2CCC1CC2

vapor pressure

1.5 mmHg ( 20 °C)

assay

97%

form

solid

mp

157-160 °C (lit.)

solubility

H2O: very slightly soluble, H2O: very soluble, alcohol: miscible, diethyl ether: miscible, organic solvents: very soluble

Quality Level

100

Gene Information

rat ... Chrm1(25229)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

General description

Quinuclidine is a bicyclic tertiary amine with a bridgehead nitrogen atom structure, often used in the synthesis of iodonium complexes and as a hydrogen-atom-transfer (HAT) catalyst in photo induced reactions.

Application

Quinuclidine can be used as a catalyst:
  • In the Baylis-Hillman reaction of aldehydes with methyl acrylate.
  • For the epimerization of α-methylglucose to α-methylallose.
It can also be used as a reactant to synthesize 5-[4-[2-(acetyloxy)ethyl]-1-piperidinyl]-2-pyridinecarbonitrile by reacting with 5-bromo-2-pyridinecarbonitrile in the presence of potassium acetate.

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ8325
SHBP7746
SHBN0349
SHBJ9432
SHBH6046

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Varinder K Aggarwal et al.
The Journal of organic chemistry, 68(3), 692-700 (2003-02-01)
The reactivity of a variety of quinuclidine-based catalysts in the Baylis-Hillman reaction has been examined, and a straightforward correlation between the basicity of the base and reactivity has been established, without exception. The following order of reactivity was established with
Efficient microwave-assisted three-component one-pot preparation of 1-aryl-4-(2-acetoxyethyl) piperazines and 1-aryl-4-(2-acetoxyethyl) piperidines
Gladstone S, et al.
Tetrahedron Letters, 50, 3813-3816 (2009)
Yong Wang et al.
Nature, 578(7795), 403-408 (2020-01-16)
Glycans have diverse physiological functions, ranging from energy storage and structural integrity to cell signalling and the regulation of intracellular processes1. Although biomass-derived carbohydrates (such as D-glucose, D-xylose and D-galactose) are extracted on commercial scales, and serve as renewable chemical
H P Kertscher et al.
Die Pharmazie, 46(11), 772-774 (1991-11-01)
A series of 13 PAF-analogues with heterocyclane head groups and variation of the P-N-distance on the C-3-position of the backbone were synthesized. The proaggregatory and inhibitory potencies on rabbit and human blood platelets in vitro was evaluated. Investigations of structure-activity
Journal of the American Chemical Society, 115, 7047-7047 (1993)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique