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Merck

205249

Di-tert-butyl dicarbonate

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

Boc anhydride, Di-tert-butyl pyrocarbonate

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[(CH3)3COCO]2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
218.25
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352302
EC Number:
246-240-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1911173
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Nom du produit

Di-tert-butyl dicarbonate, ReagentPlus®, 99%

InChI key

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

solid or liquid

refractive index

n20/D 1.409 (lit.)

bp

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

23 °C (lit.)

density

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

carbonate

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Aminomethyl allene was prepared by reaction of Boc propargyl amine with formaldehyde, diisopropylamine and copper bromide as part of a series of Bovine Plasma Amine Oxidase inactivators.
Protection of alcohols as Boc derivatives via Lewis acid catalysis.
Reagent for the introduction of the Boc protecting group.
Reagent for the preparation of Boc protected amines.
Tris-Boc protected hydrazine allows preparation of Fmoc ester in a chromophoric reagent to monitor solid-phase aldehydes.

Automated Boc protection and deprotection can be done using Synple Automated Synthesis Platform (SYNPLE-SC002), Boc protection cartridges ((SYNPLE-B001), (SYNPLE-B002), and Boc deprotection cartridges (SYNPLE-B011)

Disclaimer

Hydrolyzes to t-butanol and CO2; causes internal pressure in bottle if exposed to moisture.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

98.6 °F - closed cup

flash_point_c

37 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthetic Communications, 23, 1443-1443 (1993)
Chunhua Qiao et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(25), 8038-8045 (2004-06-24)
Propargylic and activated allylic amines are known to inactivate the quinone-dependent plasma amine oxidases, possibly through active-site modification by the alpha,beta-unsaturated aldehyde turnover products. Although homopropargylamine (1-amino-3-butyne, 1) is a nonobvious candidate as a mechanism-based inhibitor, 1 was found to
Simon K Shannon et al.
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A direct method for quantifying solid-phase aldehydes has been developed, using a new reagent, 4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)phenylhydrazine (FmPH). The FmPH reagent was synthesized in three steps (24% overall yield) from commercially available p-hydrazinobenzoic acid. Resin-bound aldehydes reacted quantitatively with FmPH, in the
Synlett, 2104-2104 (2006)
Brandon S Fowler et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(9), 2870-2871 (2010-02-18)
We report a fundamentally unique approach to the catalytic kinetic resolution of amine derivatives based on formamide and thioformamide substrates. Readily accessible histidine-containing peptides mediate the kinetic resolutions with as little as 5 mol % catalyst. Selectivity factors (k(rel)) as

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