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Merck

323136

Triméthylboroxine

99%

Synonyme(s) :

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C3H9B3O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
125.53
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1757008
Service technique
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InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3

SMILES string

Cb1ob(C)ob(C)o1

InChI key

GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.362 (lit.)

bp

78-80 °C (lit.)

mp

−38 °C (lit.)

density

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

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Application

La triméthylboroxine (TMB) est un anhydride cyclique de l′acide méthyl-boronique. Elle a été utilisée :
  • Comme agent de dérivatisation pour l′analyse par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
  • Dans la préparation de méthylaluminoxane (MAO), utilisé dans la polymérisation d′oléfines.
  • Comme additif pour électrolyte afin d′améliorer la stabilité de l′interface électrode/électrolyte.
  • Dans la méthylation d′halogénures d'aryle par une réaction de couplage de Suzuki-Miyaura catalysée par le palladium.
  • Dans la préparation de catalyseurs CBS (catalyseurs de Corey, Bakshi et Shibata) pour des réductions asymétriques de cétones en alcools.

pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

15.8 °F - closed cup

flash_point_c

-9 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Polymer, 37, 4629-4629 (1996)
Enhanced high voltage performances of layered lithium nickel cobalt manganese oxide cathode by using trimethylboroxine as electrolyte additive
Yu Q, et al.
Electrochimica Acta, 176(14), 919-925 (2015)
Reactivity of metallocene catalysts for olefin polymerization: influence of activator nature and structure
Pedeutour JN
Macromolecular Rapid Communications, 22(14), 1095-1123 (2001)
Tetrahedron Asymmetry, 14, 2115-2118 (2003)
Practical methylation of aryl halides by Suzuki-Miyaura coupling.
Gray M, et al.
Tetrahedron Letters, 41(32), 6237-6240 (2000)

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