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Trimethyl borate
≥98%
Synonyme(s) :
Boric acid trimethyl ester, Methyl borate
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A propos de cet article
Formule linéaire :
B(OCH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
103.91
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-468-9
Beilstein/REAXYS Number:
1697939
MDL number:
Assay:
≥98%
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3.59 (vs air)
Quality Level
assay
≥98%
refractive index
n20/D 1.346 (lit.)
bp
68-69 °C (lit.)
mp
−34 °C (lit.)
density
0.932 g/mL at 20 °C (lit.)
SMILES string
COB(OC)OC
InChI
1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3
InChI key
WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N
Application
Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids. The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling and Chan-Lam coupling. It is also used in the preparation of sodium borohydride.
Legal Information
ASCENSUS product
signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1
target_organs
Eyes
Classe de stockage
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 1
flash_point_f
12.2 °F - (own results)
flash_point_c
-11 °C - (own results)
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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New N-and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate.
Chan D M, et al.
Tetrahedron Letters, 39(19), 2933-2936 (1998)
The Preparation of Sodium Borohydride by the High Temperature Reaction of Sodium Hydride with Borate Esters1.
Schlesinger H I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(1), 205-209 (1953)
Boronic esters in stereodirected synthesis.
Matteson D S
Tetrahedron, 45(7), 1859-1885 (1989)