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Merck

452920

Trimethyl borate

≥98%

Synonyme(s) :

Boric acid trimethyl ester, Methyl borate

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A propos de cet article

Formule linéaire :
B(OCH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
103.91
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-468-9
Beilstein/REAXYS Number:
1697939
MDL number:
Assay:
≥98%
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InChI key

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

SMILES string

COB(OC)OC

vapor density

3.59 (vs air)

assay

≥98%

refractive index

n20/D 1.346 (lit.)

bp

68-69 °C (lit.)

mp

−34 °C (lit.)

density

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

Quality Level

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Application

Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids. The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling and Chan-Lam coupling. It is also used in the preparation of sodium borohydride.

Legal Information

ASCENSUS product

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

target_organs

Eyes

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

12.2 °F - (own results)

flash_point_c

-11 °C - (own results)

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Boronic esters in stereodirected synthesis.
Matteson D S
Tetrahedron, 45(7), 1859-1885 (1989)
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Schlesinger H I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(1), 205-209 (1953)
Cross?Coupling Reactions Of Organoboranes: An Easy Way To Construct C-C Bonds (Nobel Lecture)
Suzuki A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(30), 6722-6737 (2011)
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