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Merck

62240

Acide linoléique

technical, 58-74% (GC)

Synonyme(s) :

Acide cis-9,cis-12-octadecadiénoïque

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Numéro CAS:
60-33-3
Poids moléculaire :
280.45
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57651878
EC Number:
200-470-9
Beilstein/REAXYS Number:
1727101
MDL number:
MFCD00064241

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InChI key

OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

InChI

1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-

SMILES string

OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

grade

technical

form

liquid

concentration

58-74% (GC)

impurities

18-32% oleic acid

color

clear

Quality Level

200

Gene Information

human ... SOAT1(6646), SOAT2(8435)

bp

229-230 °C/16 mmHg (lit.)

mp

−5 °C (lit.)

density

0.902 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid

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General description

Linoleic acid can give rise to a class of geometric, positional and conjugated dienoic isomers called conjugated linoleic acids(CLA),mostly found in animal products, which can act like a cancer preventive agent in animals.

Application

  • Alginate Spheres With Urea and Linoleic Acid: A biological nitrification inhibitor proposal utilizing alginate spheres to encapsulate urea and linoleic acid for agricultural benefits (Avendaño-Morales et al., 2024).

Biochem/physiol Actions

L'acide linoléique augmente la prolifération cellulaire ainsi que l'expression des gènes du récepteur PPARα et de ses gènes cibles tels que l'acyl-CoA oxydase dans les lignées primaires d'hépatocytes de canard.

Disclaimer

partially crystallizes on storage at 0-4°C

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

>235.4 °F - closed cup

flash_point_c

> 113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves

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"Dietary fatty acid sources affect conjugated linoleic acid concentrations in milk from lactating dairy cows"
Kelly.LM, et al.
The Journal of Nutrition, 128(05), 881-885 (1998)
"Dietary trans-10, cis-12 conjugated linoleic acid induces hyperinsulinemia and fatty liver in the mouse"
Clement L, et al.
Journal of Lipid Research, 43(09), 1400-1409 (2002)
"Conjugated linoleic acid?enriched butter fat alters mammary gland morphogenesis and reduces cancer risk in rats"
Ip C, et al.
The Journal of Nutrition, 129(12), 2135-2142 (1999)
"Conjugated linoleic acid supplementation reduces adipose tissue by apoptosis and develops lipodystrophy in mice"
Tsuboyama-Kasaoka N, et al.
Diabetes, 49(09), 1534-1542 (2000)
Saman Lashkari et al.
Food science & nutrition, 8(1), 79-87 (2020-01-30)
Manipulation of rumen biohydrogenation (BH) is of great importance, since decreased BH of linolenic acid (LNA) and linoleic acid (LA) is linked to increased content of the beneficial polyunsaturated fatty acids (PUFA) in dairy products and decreased content of trans fatty
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