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Merck

74540

Nordihydroguaiaretic acid

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane, 4,4′-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol, Masoprocol, NDGA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[-CH(CH3)CH2C6H3-1,2-(OH)2]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
302.36
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-903-0
Beilstein/REAXYS Number:
2056826
MDL number:
Assay:
≥97.0% (HPLC)
Form:
crystals
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InChI

1S/C18H22O4/c1-11(7-13-3-5-15(19)17(21)9-13)12(2)8-14-4-6-16(20)18(22)10-14/h3-6,9-12,19-22H,7-8H2,1-2H3

InChI key

HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

CC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(C)Cc2ccc(O)c(O)c2

assay

≥97.0% (HPLC)

form

crystals

impurities

≤2% water

mp

184-186 °C (lit.)

Quality Level

Gene Information

mouse ... Alox12(11684)

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General description

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) is used as an antioxidant and potent scavenger of reactive oxygen species (ROS).

Application

Nordihydroguaiaretic acid can be used:
  • In the synthesis of nordihydroguaiaretic acid derivatives with potent HIV inhibition activity.
  • As a starting material in the synthesis of tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid.

Biochem/physiol Actions

Lipoxygenase inhibitor; polyphenol-bearing o-dihydroxy (catechol) structure.

Other Notes

Inhibitor of broad bean lipoxygenase

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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