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Merck

C80857

trans-Cinnamic acid

≥99%

Synonyme(s) :

trans-3-Phenylacrylic acid, Cinnamic acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCOOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
148.16
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-398-1
Beilstein/REAXYS Number:
1905952
MDL number:
Assay:
≥99%
Form:
crystals
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assay

≥99%

form

crystals

bp

300 °C (lit.)

mp

132-135 °C (lit.)

SMILES string

OC(=O)\C=C\c1ccccc1

InChI

1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+

InChI key

WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

Application

trans-Cinnamic acid can be used in the synthesis of:
  • A trans-cinnamic acid hydrazide derivative with potent anti-mycobacterial activity.
  • Cinnamate glycerides via homogeneous esterification reaction.
  • Styrene via biocatalytic decarboxylation by plant cell cultures.



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Synthesis and antimycobacterial evaluation of new trans-cinnamic acid hydrazide derivatives.
Carvalho SA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(2), 538-541 (2008)
Homogeneous catalytic esterification of glycerol with cinnamic and methoxycinnamic acids to cinnamate glycerides in solventless medium: Kinetic modeling.
Molinero L, et al.
Chemical Engineering Journal, 247(2), 174-182 (2014)
M Takemoto et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(5), 639-641 (2001-06-01)
A novel method for producing styrenes from trans-cinnamic acids was developed. When trans-cinnamic acid was incubated with plant cell cultures at room temperature, styrene was obtained. 4-Hydroxy-3-methoxystyrene (2a), 3-nitrostyrene (2f) and furan (2g) were synthesized quantitatively.