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Merck

239763-M

Cycloheximide

Cycloheximide, CAS 66-81-9, is an antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not prokaryotes.

Synonyme(s) :

Cycloheximide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H23NO4
Numéro CAS:
66-81-9
Poids moléculaire :
281.35
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00082346

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Nom du produit

Cycloheximide, Cycloheximide, CAS 66-81-9, is an antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not prokaryotes.

SMILES string

N1C(=O)CC(CC1=O)C[C@@H](O)[C@@H]2C[C@H](C[C@@H](C2=O)C)C

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

assay

≥90% (by assay)

form

powder

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

white to brown

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Disclaimer

Toxicité : Fortement toxique et cancérigène/tératogène (I)

General description

Antibiotique antifongique inhibant la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes, mais pas dans les cellules procaryotes. Interagit directement avec l′enzyme translocase, interférant ainsi avec l′étape de translocation. Inhibe la synthèse acellulaire des protéines dans les cellules eucaryotes. Inhibiteur compétitif de FKBP12h (Ki = 3,4 µM). Déclenche l′apoptose dans les cellules HL-60, les hybridomes T, les cellules de lymphome de Burkitt et divers autres types de cellules, y compris les macrophages de rongeurs. Induit la fragmentation de l′ADN dans les macrophages, mais inhibe le clivage de l′ADN dans les thymocytes de rat traités à la thapsigargine, la méthylprednisolone et l′ionomycine. Rapidement détruit dans les solutions alcalines.

Other Notes

Christner, C., et coll. 1999. J. Med. Chem.42, 3615.
Lu, Q. and Mellgreen,R.L. 1996. Arch. Biochem. Biophys.334, 175.
Chow, S.C., et al. 1995. Exp. Cell Res.216, 149.
Waring, P. 1990. J. Biol. Chem.265, 14476.
Obrig, T.G., et al. 1971. J. Biol. Chem.246, 174.
Pestka, S. 1971. Annu. Rev. Microbiol.25, 487.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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